(Z)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(3'-amino-4'-difluoromethoxyphenyl)-ethene | 959859-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(3'-amino-4'-difluoromethoxyphenyl)-ethene
• 英文别名: 2-(difluoromethoxy)-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 959859-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 351.35
• InChiKey: TVZRADUVPXAYFW-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(3'-amino-4'-difluoromethoxyphenyl)-ethene 、 O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1-(3,4,5-trimethoxphenyl)-2-(3'-amino-4'-difluoromethoxyphenyl)-ethene-3'-N-serinamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkoxycombretastatin Derivatives, Method For Producing the Same and Use Thereof

  摘要：

  公开了化学式（I）的Combretastatin衍生物的制备和用途，其中：Rf是具有1-8个碳原子和1-17个氟原子的烷基，R是氨基，取代氨基，羟基，硝基，卤素，烷氧基，磷酸酯或氨基酸侧链。这些衍生物具有抑制微管聚合的能力，并可用于治疗肿瘤和新生血管化。

  公开号：

  US20080306027A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(二氟甲氧基)苯甲醛 在 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (Z)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(3'-amino-4'-difluoromethoxyphenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkoxycombretastatin Derivatives, Method For Producing the Same and Use Thereof

  摘要：

  公开了化学式（I）的Combretastatin衍生物的制备和用途，其中：Rf是具有1-8个碳原子和1-17个氟原子的烷基，R是氨基，取代氨基，羟基，硝基，卤素，烷氧基，磷酸酯或氨基酸侧链。这些衍生物具有抑制微管聚合的能力，并可用于治疗肿瘤和新生血管化。

  公开号：

  US20080306027A1

文献信息

• Fluoroalkoxycombretastatin derivatives, method for producing the same and use thereof
  申请人：Zhejiang Dade Pharmaceutical Group Co. Ltd.

  公开号：US07786098B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  Combretastatin derivatives of formula (I), preparation and use thereof are disclosed, wherein: Rf is alkyl with 1-8 carbon atoms and 1-17 fluorine atoms, R is amino, substituted amino, hydroxyl, nitro, halo, alkyloxy, phosphate or amino acid side chain. Said derivatives have a capability to inhibit the polymerization of microtubules and are useful in treatment against tumor and neovascularization.

  本文披露了公式（I）的Combretastatin衍生物的制备和使用方法，其中：Rf是具有1-8个碳原子和1-17个氟原子的烷基，R是氨基，取代氨基，羟基，硝基，卤素，烷氧基，磷酸酯或氨基酸侧链。这些衍生物具有抑制微管聚合的能力，并可用于治疗肿瘤和新生血管形成。
• FLUOROALKYLOXY-CONTAINING COMBRETASTATIN DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang Dade Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP2025661A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The present invention disclosed a class of new derivatives of Combretastatin of Formula (I) obtained by total synthesis. The strategy developed for each of the compounds, is to introduce a fluoroalkoxy to the 4'-position of the B aromatic ring in natural product Combretastatin, and meanwhile, functionally chemically modify the 3'-position with amino, nitro, halogen, alkoxy, phosphate, side chain of an amino acid etc. Compared to Combretastatin 4, said compounds show more activity in inhibiting the assembly of tubulin into microtubules, and are useful as antitumor agent and/or anti-angiogenic agent.

  本发明公开了一类通过全合成获得的式(I)的考布他汀新衍生物。每种化合物的开发策略是在天然产物 Combretastatin 中 B 芳环的 4'- 位上引入氟烷氧基，同时在 3'- 位上用氨基、硝基、卤素、烷氧基、磷酸、氨基酸侧链等进行功能化学修饰。与 Combretastatin 4 相比，上述化合物在抑制微管蛋白组装成微管方面表现出更高的活性，可用作抗肿瘤剂和/或抗血管生成剂。
• US7786098B2
  申请人：——

  公开号：US7786098B2

  公开（公告）日：2010-08-31