DMABA-d4NHS酯 | 1175002-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: DMABA-d4NHS酯
• 英文名称: DMABA-d4 NHS Ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,3,5,6-tetradeuterio-4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 1175002-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 266.233
• InChiKey: FNGFZOAQGYOQTG-LNFUJOGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二油酰基 L-α-磷脂酰乙醇胺 、 DMABA-d4NHS酯 在 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable Isotope Labeled 4-(Dimethylamino)benzoic Acid Derivatives of Glycerophosphoethanolamine Lipids

  摘要：

  研究人员开发了一套四种（D0、D4、D6 和 D10）富氘 4-（二甲基氨基）苯甲酸（DMABA）N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯试剂，这些试剂可与甘油磷乙醇胺（PE）脂质的伯胺基团发生反应，生成衍生物，通过共同的前体离子扫描可检测到所有亚类的 DMABA 标记 PE。D0、D4、D6 和 D10）-DMABA 标记 PE 标准品的正离子碰撞诱导解离数据表明，m/z 分别为 191.1、195.1、197.1 和 201.1 的前体离子扫描可用于在复杂的生物混合物中选择性地检测（D0、D4、D6 和 D10）-DMABA 改性 PE。分别用 D0、D4、D10 和 D6-DMABA NHS 酯试剂标记 2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）盐酸盐（AAPH）处理 RAW 264.7 细胞磷脂体的时间过程（0、30、60 和 300 分钟）中的 PE 脂质。在 AAPH 处理的整个过程中，DMABA 衍生物显示了内源性 PE 脂质的损失和氧化 PE 脂质的增加。这些 DMABA NHS 酯试剂提供了对二酰基、醚和质链聚乙烯脂质的通用扫描，这些脂质无法用其他方法轻易观察到，可进行差异标记，并为每种聚乙烯脂质提供了内标。

  DOI：

  10.1021/ac900583a

文献信息

• Stable Isotope Labeled 4-(Dimethylamino)benzoic Acid Derivatives of Glycerophosphoethanolamine Lipids
  作者：Karin A. Zemski Berry、William W. Turner、Michael S. VanNieuwenhze、Robert C. Murphy

  DOI：10.1021/ac900583a

  日期：2009.8.15

  A set of four (D0, D4, D6, and D10) deuterium enriched 4-(dimethylamino)benzoic acid (DMABA) N-hydroxysuccinimide (NHS) ester reagents was developed that react with the primary amine group of glycerophosphoethanolamine (PE) lipids to create derivatives where all subclasses of DMABA labeled PE are detected by a common precursor ion scan. The positive ion collision induced dissociation data from (D0, D4, D6, and D10)-DMABA labeled PE standards indicated that a precursor ion scan of m/z 191.1, 195.1, 197.1, and 201.1 could be used to selectively detect (D0, D4, D6, and D10)-DMABA modified PE, respectively, in a complex biological mixture. The PE lipids from a time course (0, 30, 60, and 300 min) of 2,2′-azobis-(2-amidinopropane) hydrochloride (AAPH) treatment of liposomes made of RAW 264.7 cell phospholipids were each labeled with the D0-, D4-, D10-, and D6-DMABA NHS ester reagents, respectively. The DMABA derivatives revealed loss of endogenous PE lipids and an increase in oxidized PE lipid throughout the time course of AAPH treatment. These DMABA NHS ester reagents provide a universal scan for diacyl, ether, and plasmalogen PE lipids that cannot be readily observed otherwise, enable differential labeling, and provide an internal standard for each PE lipid.

  研究人员开发了一套四种（D0、D4、D6 和 D10）富氘 4-（二甲基氨基）苯甲酸（DMABA）N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯试剂，这些试剂可与甘油磷乙醇胺（PE）脂质的伯胺基团发生反应，生成衍生物，通过共同的前体离子扫描可检测到所有亚类的 DMABA 标记 PE。D0、D4、D6 和 D10）-DMABA 标记 PE 标准品的正离子碰撞诱导解离数据表明，m/z 分别为 191.1、195.1、197.1 和 201.1 的前体离子扫描可用于在复杂的生物混合物中选择性地检测（D0、D4、D6 和 D10）-DMABA 改性 PE。分别用 D0、D4、D10 和 D6-DMABA NHS 酯试剂标记 2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）盐酸盐（AAPH）处理 RAW 264.7 细胞磷脂体的时间过程（0、30、60 和 300 分钟）中的 PE 脂质。在 AAPH 处理的整个过程中，DMABA 衍生物显示了内源性 PE 脂质的损失和氧化 PE 脂质的增加。这些 DMABA NHS 酯试剂提供了对二酰基、醚和质链聚乙烯脂质的通用扫描，这些脂质无法用其他方法轻易观察到，可进行差异标记，并为每种聚乙烯脂质提供了内标。