(Z)-N-{1-[1-(4-chlorophenyl)-phenyl]-1,3-dienyl}-acetamide | 895159-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-{1-[1-(4-chlorophenyl)-phenyl]-1,3-dienyl}-acetamide
• 英文别名: (Z)-N-{1-[1-(4-chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-buta-1,3-dienyl}-acetamide；N-[(1Z)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbuta-1,3-dienyl]acetamide
• CAS: 895159-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO
• 分子量: 289.805
• InChiKey: GJZOXMJGUUCGES-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-{1-[1-(4-chlorophenyl)-phenyl]-1,3-dienyl}-acetamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 以100%的产率得到N-[(1R)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic Asymmetric Synthesis of a (R)-Sibutramin Precursor

  摘要：

  描述了对二去甲基西布曲明3进行高度对映选择性的催化不对称合成的首次尝试。通过乙酸酐灭活腈4与甲丙基镁氯化物缩合产物得到的二烯酰胺10，被证明是一种优良的底物，可用于铑催化的不对称氢化反应，使用对映异构的二膦配体。在S/C = 500条件下，使用铑/(R)- MeOBiPheP 催化剂进行氢化反应，得到98.5% ee几乎定量产率的手性酰胺 (R)-9。在酸性酰胺水解后，所需胺类产物 (R)-3 获得，而对映选择性未受影响。预计整个过程适用于大规模生产。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.59
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-[(1Z)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbuta-1,3-dienyl]acetamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-N-{1-[1-(4-chlorophenyl)-phenyl]-1,3-dienyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67060

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Sterically Hindered Amine
  申请人：Berens Ulrich

  公开号：US20080207950A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of the formula (I) wherein R is phenyl, or phenyl substituted by Cl, Br, C 1 -C 4 alkyl or CF 3 ; R 1 is H or methyl or ethyl; R 2 is H or methyl or acyl; R 3 is H or methyl; R′ 4 is —CH 3 or ═CH 2 ; may be obtained in high enantiopurity by hydrogenation of a compound of the formula (II) wherein R and R 3 are as in formula (I); A is acyl; and R 4 is —CH 3 or ═CH 2 ; in the presence of a chiral Rhodium or Ruthenium catalyst. Residues R 1 as methyl or ethyl and/or R 2 as H or methyl may subsequently be introduced without racemization by deacylation and optional alkylation.

  式(I)的化合物中，其中R为苯基，或者被Cl、Br、C1-C4烷基或CF3取代的苯基；R1为H、甲基或乙基；R2为H、甲基或酰基；R3为H或甲基；R'4为—CH3或═CH2。可以在手性铑或钌催化剂的存在下，通过对式(II)的化合物进行加氢反应来获得高对映纯度。其中，R和R3如式(I)中所示；A为酰基；R4为— 或═ 。可以通过去酰基和可选的烷基化来引入R1为甲基或乙基和/或R2为H或甲基残基，而不发生外消旋。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF A STERICALLY HINDERED AMINE
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement

  公开号：EP1828096A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF A STERICALLY HINDERED AMINE<br/>[FR] SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE D'UNE AMINE STERIQUEMENT ENCOMBREE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2006067060A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] Compounds of the formula (I) wherein R is phenyl, or phenyl substituted by Cl, Br, C₁-C₄alkyl or CF₃; R₁ is H or methyl or ethyl; R₂ is H or methyl or acyl; R₃ is H or methyl; R'₄ is -CH₃ or =CH₂; may be obtained in high enantiopurity by hydrogenation of a compound of the formula (II) wherein R and R₃ are as in formula (I); A is acyl; and R₄ is -CH₃ or =CH₂; in the presence of a chiral Rhodium or Ruthenium catalyst. Residues R₁ as methyl or ethyl and/or R₂ as H or methyl may subsequently be introduced without racemization by deacylation and optional alkylation.
  [FR] L'invention concerne les composés représentés par la formule (I), dans laquelle R représente phényle, ou phényle substitué par Cl, Br, alkyle C₁-C₄ ou CF₃; R₁ représente H ou méthyle, ou éthyle; R₂ représente H ou méthyle ou acyle; R₃ représente H ou méthyle; R'₄ représente -CH₃ ou =CH₂. Ces composés peuvent être obtenus avec une pureté énantiomérique élevée, par hydrogénation d'un composé représenté par la formule (II), dans laquelle R et R₃ ont les mêmes significations que dans la formule (I); A représente acyle; et R₄ représente -CH₃ ou =CH₂; en présence d'un catalyseur rhodium ou ruthénium chiral. Les résidus R₁ représentant méthyle ou éthyle, et/ou R₂ représentant H ou méthyle, peuvent être introduits ultérieurement sans racémisation, par désacylation, et alkylation éventuelle.