N-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2,5-dimethylaniline | 1070663-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N-(4-pyrrol-1-ylphenyl)aniline
• CAS: 1070663-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: WQVMTPGOXQLVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl methanesulfonate 、 2,5-二甲基苯胺 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl] [2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到N-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化胺化反应的高活性催化剂：使用甲磺酸芳基酯的交叉偶联反应和使用芳基氯化物的伯胺的高选择性单芳基化

  摘要：

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ja8055358

文献信息

• Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings, and Methods of Use Thereof
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20090221820A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适用底物的范围，催化剂周转次数，反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。
• Ligands for transition-metal-catalyzed cross-couplings, and methods of use thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US07858784B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了对过渡金属催化反应许多特征的改进，包括适当底物的范围、催化剂周转次数、反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。
• [EN] LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS POUR COUPLAGES CROISÉS CATALYSÉS PAR UN MÉTAL DE TRANSITION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2009076622A3

  公开（公告）日：2010-08-12
• LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP2231680B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US7858784B2
  申请人：——

  公开号：US7858784B2

  公开（公告）日：2010-12-28