(Z)-5-bromo-4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal | 1295508-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-bromo-4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
• CAS: 1295508-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO₂
• 分子量: 303.583
• InChiKey: QKOPEQRDHZMMJQ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroethynyl)anisole 、 丙烯醛 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(Z)-5-bromo-4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔烃与α，β-不饱和羰基偶联的顺式-1,2-二卤代烯烃的合成

  摘要：

  已经报道了通过Pd催化的卤代炔烃和α，β-不饱和羰基的偶合来合成顺-1,2-二卤代烯烃的高度区域选择性和立体选择性的方法。在大多数情况下，观察到出色的立体选择性（Z / E高达> 98：2）。该方法随后用于通过顺式-1-氯-2-碘代烯烃的单-Sonogashira偶联反应合成官能化的共轭烯炔。

  DOI：

  10.1021/jo102406j

文献信息

• Synthesis of <i>cis</i>-1,2-Dihaloalkenes Featuring Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes and α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Dongxu Chen、Yi Cao、Zheliang Yuan、Haiting Cai、Renwei Zheng、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo102406j

  日期：2011.5.20

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of cis-1,2-dihaloalkenes through Pd-catalyzed coupling of haloalkynes and α,β-unsaturated carbonyls has been reported. Excellent stereoselectivities (Z/E up to >98:2) were observed in most cases. This method was subsequently applied to synthesize the functionalized conjugated enyne via the mono-Sonogashira coupling reaction of cis-1-chloro-2-iodoalkene

  已经报道了通过Pd催化的卤代炔烃和α，β-不饱和羰基的偶合来合成顺-1,2-二卤代烯烃的高度区域选择性和立体选择性的方法。在大多数情况下，观察到出色的立体选择性（Z / E高达> 98：2）。该方法随后用于通过顺式-1-氯-2-碘代烯烃的单-Sonogashira偶联反应合成官能化的共轭烯炔。