(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl>-2-azetidinone | 119966-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 119966-69-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂Si₂
• 分子量: 353.652
• InChiKey: FFFDOGSRAALBTN-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl>-2-azetidinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到(3R,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-2-propynyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-methyl-prop-2-ynyl)-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338

文献信息

• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;KIKUCHI, KAZUMI;MATSUDA, SATOSHI;TAMURA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2338-2348
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、KIKUCHI, KAZUMI、MATSUDA, SATOSHI、TAMURA, Y+

  DOI：——

  日期：——