N,N-dimethyl-2-(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-methylindol-7-yl) glyoxylamide | 869960-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-methylindol-7-yl) glyoxylamide
• CAS: 869960-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 445.313
• InChiKey: GEEKTGICAJQIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-methylindol-7-yl) glyoxylamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到N,N-dimethyl-2-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-methylindol-7-yl]-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-7-酮肟合成吡咯并[3,2,1- hi ]吲唑

  摘要：

  用碱处理某些吲哚-7-酮肟的2,4-二硝基苯基醚会导致环化反应，生成吡咯并[3,2,1- hi ]吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2,4’-二溴苯丙酮 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N,N-dimethyl-2-(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-2-methylindol-7-yl) glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048

文献信息

• New reactivity patterns in activated indoles with 2-methyl substituents
  作者：Ashley W. Jones、Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.048

  日期：2005.10

  3-aryl-2-methyl-4,6-dimethoxyindoles are reported. These compounds show typical electrophilic substitution and addition reactions at C7, but not oxidative dimerisation because of the reactivity of the 2-methyl group. This methyl group can be effectively oxidised to a carbaldehyde by selenium dioxide, but formation of 7,7′-diindolylselenides also occurs.

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。
• Synthesis of pyrrolo[3,2,1-hi]indazoles from indole-7-ketoximes
  作者：Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.041

  日期：2006.6

  Treatment of the 2,4-dinitrophenyl ethers of some indole-7-ketoximes with base results in a cyclisation reaction to yield pyrrolo[3,2,1-hi]indazoles.

  用碱处理某些吲哚-7-酮肟的2,4-二硝基苯基醚会导致环化反应，生成吡咯并[3,2,1- hi ]吲唑。