N-cyclopentylidenemethylmorpholine | 55307-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-cyclopentylidenemethylmorpholine
• 英文别名: 4-cyclopentylidenemethyl-morpholine；4-(Cyclopentylidenemethyl)morpholine
• CAS: 55307-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: OURUURTXBOSDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentylidenemethylmorpholine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-环戊基甲基-吗啉
  参考文献：
  名称：

  [硼氢化和烯胺的还原。三，外烯胺和内烯胺与乙硼烷和硼氢化钠的反应（作者译）]。

  摘要：

  DOI：

  10.1248/yakushi1947.94.11_1475
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环戊基甲醛 生成 N-cyclopentylidenemethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent

  摘要：

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2122

文献信息

• Synthesis of antiplatelet ortho-carbonyl hydroquinones with differential action on platelet aggregation stimulated by collagen or TRAP-6
  作者：Diego Méndez、Félix A. Urra、Juan Pablo Millas-Vargas、Marcelo Alarcón、Julio Rodríguez-Lavado、Iván Palomo、Andrés Trostchansky、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112187

  日期：2020.4

  TRAP-6/IC50 Collagen) and the inhibitory capacity of platelet aggregation. Compounds 3 and 8 inhibit agonist-induced platelet aggregation in a non-competitive manner with IC50 values of 1.77 ± 2.09 μM (collagen) and 11.88 ± 4.59 μM (TRAP-6), respectively and show no cytotoxicity. Both compounds do not affect intracellular calcium levels and mitochondrial bioenergetics. Consistently, they reduce the expression

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclopentene Synthesis via the β‐Azolium Ylide
  作者：Lydia Scott、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201804271

  日期：2018.8.6

  cycloisomerization of electron‐poor 1,5‐dienes via the β‐azolium ylide to give enantioenriched cyclopentenes. The reaction is mediated by a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst, exploits readily available substrates, has good generality (17 examples), and displays excellent enantioselectivity (mostly >94:6). Studies demonstrating the viability of a related dynamic kinetic resolution are reported, as

  在这里，我们报道了贫电子的1,5-二烯通过β-偶氮鎓内酯的环异构化反应，得到对映体富集的环戊烯。该反应由手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂介导，利用容易获得的底物，具有良好的通用性（17个实例），并且显示出出色的对映选择性（大多数> 94：6）。报道了证明相关动态动力学分辨率的可行性的研究，以及具有替代系链和衍生化的研究。
• PEG-anchored rhodium polyether diphosphinite complex as an efficient homogeneous and recyclable catalyst for hydroaminomethylation of olefins
  作者：Shoeb R. Khan、Mayur V. Khedkar、Ziyauddin S. Qureshi、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.08.033

  日期：2011.11

  A recyclable rhodium polyether diphosphinite complex anchored in polyethylene glycol [RhPEGD] was studied for hydroaminomethylation of various olefins with primary and secondary amines. The protocol was optimized with respect to various reaction parameters and the general applicability of catalyst for hydroaminomethylation of different functionalized olefins with corresponding amines was investigated

  研究了固定在聚乙二醇[RhPEGD]中的可循环利用的铑聚醚二亚膦酸酯络合物，用于各种烯烃与伯胺和仲胺的加氢氨基甲基化反应。该协议针对各种反应参数进行了优化，并研究了催化剂用于不同官能化烯烃与相应胺进行氢氨甲基化反应的一般适用性。在反应过程中，催化剂可溶于反应物/产物中，而在反应完成时可通过添加反溶剂以双相形式从反应介质中定量分离出来。该催化剂表现出显着的活性，随后被循环使用多达五个连续循环。
• Studies on quinones. XV. A convenient entry into thetetrahydrophenanthrene-1,4-quinone system utilizing the dienone-phenol rearrangement of spiro [cyclopentanenaphthalene]triones
  作者：R. Cassis、M. Scholz、R. Tapia、J.A. Valderrama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84577-9

  日期：——

  A four-step approach to the synthesis of 10-acetyloxi-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-derivatives, starting from acylbenzoquinones, is described.

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。
• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。