苯并[Pqr]四苯e-4,5-二酮 | 42286-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并[Pqr]四苯e-4,5-二酮
• 英文名称: benzo<α>pyrene-4,5-dione
• 英文别名: benzopyrene-4,5-dione；4,5-Benzo[a]pyrenequinone；benzo[def]chrysene-4,5-dione；Benzo[def]chrysen-4,5-dion；4,5-Dihydrobenzopyren-4,5-dion；Benzopyren-4,5-dion-6-T；Benzo[a]pyrene-4,5-dione
• CAS: 42286-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: HLCJPUJUJMVQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  554.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[Pqr]四苯e-4,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到trans-4,5-dihydroxy-4,5-dihydro-benzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  K-Regiontrans-Dihydrodiols of Polycyclic Arenes; An Efficient and Convenient Preparation fromo-Quinones oro-Diphenols by Reduction with Sodium Borohydride in the Presence of Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29834
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 生成 苯并[Pqr]四苯e-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  LEE-RUFF E.; KAZARIANS-MOGHADDAM H.; KATZ M., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 7, 1297-1303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulation of Cytochrome P4501-mediated Bioactivation of Benzo[a]pyrene by Volatile Allyl Sulfides in Human Hepatoma Cells
  作者：Hyang Sook CHUN、Hyun Jung KIM、Eun Hye CHOI

  DOI：10.1271/bbb.65.2205

  日期：2001.1

  Allyl sulfides such as diallyl sulfide (DAS), diallyl disulfide (DADS), and diallyl trisulfide (DATS), typical flavor components of Allium vegetables, have been shown to inhibit benzo[a]pyrene (B[a]P)-induced carcinogenesis in animal models. As a possible mechanism of this inhibition, the effect of these volatile substances on cytochrome P450 (CYP)1 (CYP1A1, 1A2 and 1B1)-mediated bioactivation of B[a]P was investigated using a human hepatoma cell model (HepG2). DADS and DATS inhibited the B[a]P-induced ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) activity, a marker enzyme for CYP1, by 30-90% and 70-95% at 100-1,000 μM concentration, respectively. The cell viability, an indicator of the capacity to inhibit B[a]P bioactivation, was increased by treatments of 100-1,000 μM DADS and 10-100 μM DATS. Immunoblot results indicated that the B[a]P inducible CYP1A2 protein was suppressed by 100-1,000 μM of DADS and 10-100 μM of DATS, but CYP1A1 and 1B1 were not detectable in any microsomes. Analysis of B[a]P metabolites revealed that the level of 7,8-diol formed was significantly reduced in the DADS and DATS treated microsomes as compared to the control. The level of 9,10-diol and 4,5-diol formed was also lowered by the allyl sulfide treatments. These results suggest that the protective mechanism of allyl sulfides on B[a]P-induced carcinogenesis is possibly related with the modulation of CYP1-mediated bioactivation of B[a]P.

  烯丙基硫醚，如二烯丙基硫醚（DAS）、二烯丙基二硫化物（DADS）和二烯丙基三硫化物（DATS），是薤白蔬菜的典型风味成分，在动物模型中已被证明可抑制苯并[a]芘（B[a]P）诱导的致癌作用。作为这种抑制作用的可能机制，我们使用人肝癌细胞模型（HepG2）研究了这些挥发性物质对细胞色素 P450 (CYP)1（CYP1A1、1A2 和 1B1）介导的 B[a]P 生物活化的影响。在 100-1,000 μM 浓度下，DADS 和 DATS 对 B[a]P 诱导的乙氧基瑞香素 O-脱乙基酶（EROD）活性（一种 CYP1 的标记酶）的抑制率分别为 30%-90% 和 70%-95%。细胞存活率是抑制 B[a]P 生物活化能力的指标，100-1,000 μM DADS 和 10-100 μM DATS 处理可提高细胞存活率。免疫印迹结果表明，B[a]P 诱导的 CYP1A2 蛋白受到 100-1,000 μM 的 DADS 和 10-100 μM 的 DATS 的抑制，但在任何微粒体中都检测不到 CYP1A1 和 1B1。对 B[a]P 代谢物的分析表明，与对照组相比，在 DADS 和 DATS 处理过的微粒体中形成的 7,8-二醇水平明显降低。烯丙基硫醚处理也降低了形成的 9,10-二醇和 4,5-二醇的水平。这些结果表明，烯丙基硫醚对 B[a]P 诱导的癌变的保护机制可能与调节 CYP1 介导的 B[a]P 生物活化有关。
• Reductive methylation of polycyclic aromatic quinones
  作者：Maria Konieczny、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01295a028

  日期：1980.3
• 12. Catalysed hydrogen peroxide oxidation of aromatic hydrocarbons. Part I
  作者：J. W. Cook、R. Schoental

  DOI：10.1039/jr9500000047

  日期：——
• Ozonolysis of Polycyclic Aromatics. VIII.¹ Benzo[a]pyrene^2,3
  作者：Emil J. Moriconi、Bohdan Rakoczy、William F. O'Connor

  DOI：10.1021/ja01483a027

  日期：1961.11
• KONIECZNY M.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1308-1310
  作者：KONIECZNY M.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——