(5R)-5-[(1S)-2,3-dibromo-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 901142-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(1S)-2,3-dibromo-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-2,3-dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxolan-2-one
• CAS: 901142-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 422.114
• InChiKey: VATWOIHEJBWLEE-JYRZLJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1S)-2,3-dibromo-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-propenyl]dihydro-2(3H)furanone 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5R)-5-[(1S)-2,3-dibromo-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578

文献信息

• TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258813

  日期：2010.11

  Regioselective HBr elimination of vicinal dibromides having an adjacent oxygen functional group to give the corresponding 2-bromoalk-1-enes was controlled using 1.1 equivalents of TBAF. Two-step elimination to give the corresponding alkynes was controlled using 5.0 equivalents of TBAF. High yield and high selectivity require the presence of an oxygen functional group at the neighboring position of the elimination site.

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。
• 1,2-Dibromoalkanes into alkynes by elimination reaction under DBU conditions and their application to total synthesis of sapinofuranone B
  作者：Noriki Kutsumura、Tadashi Yokoyama、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.075

  日期：2006.6

  Treatment of 1,2-dibromoalkanes with DBU effected an elimination reaction, leading to the alkynes. Oxygen substitution at the C3 position plays a critical role to abstract protons by inductive effects. By the application of this protocol, a total synthesis of sapinofuranone B 4 was accomplished.

  用DBU处理1，2-二溴烷烃进行消除反应，生成炔烃。C3位置的氧取代对于通过感应效应提取质子起着至关重要的作用。通过该方案的应用，完成了番木瓜呋喃酮B 4的全合成。
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.
• Efficient Synthesis of Propargylic Ethers under the DBU Conditions and Its Application to Natural Products Synthesis
  作者：Tadashi Yokoyama、Noriki Kutsumura、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.578

  日期：2007.3.15

  0-functional groups at adjacent positions to the corresponding propargylic ethers was successfully carried out under the DBU conditions through 2-bromo-1-alkenes as intermediates. The optically active γ-lactone-class natural products, such as (-)-muricatacin (4) and (R,R)-sapinofuranone B (5) were synthesized using the propargylic ether intermediate produced by the elimination reaction mentioned above.

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。