methyl (E)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate | 178240-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-hydroxyimino-2-(2-methylphenyl)acetate
• CAS: 178240-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BXLJNVXXPYDYBS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑环的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物的立体选择性合成和杀真菌活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxyimino)acetate 、 邻甲苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (E)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of phenyl glyoxylic acid ester oximes

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中：R1是可选取代的烷基，R2是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基-C1-C2烷基，芳基，芳基-C1-C2烷基，杂环基，杂环基-C1-C2烷基，这些基团可选择地被烷基，烷氧基或卤素取代；在该过程中（I），式（II）的苯胺与有机或无机亚硝酸盐或亚硝酸进行重氮化反应；（2）所得的重氮盐在铜（II）盐存在下与式（III）的肟反应。

  公开号：

  US06670496B1

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Structure–immunogenicity relationship of kresoxim-methyl regioisomeric haptens
  作者：Rosario López-Moreno、Josep V. Mercader、Consuelo Agulló、Antonio Abad-Somovilla、Antonio Abad-Fuentes

  DOI：10.1039/c3ob41570h

  日期：——

  terms of antibody affinity, showed a differential behavior among five synthesized haptens whose sole dissimilarity was the derivatization site. The characteristic (methoxyimino)acetate moiety of strobilurins was revealed as the optimum linker position for high-affinity polyclonal and monoclonal antibody production. However, good monoclonal antibodies were isolated from mice immunized with a hapten carrying

  克雷索辛甲基是最早发现的两种嗜球果伞素之一，如今已广泛用作作物保护中的抗真菌剂。由于其分子量低且结构复杂性可忽略不计，因此，针对克雷索辛甲基的抗体的产生明显需要制备功能化的半抗原。在这项研究中，通过基于Sonogashira交叉偶联反应的收敛策略，在目标分子的芳族部分引入了烃间隔臂，并且同样长度的官能化连接子也被束缚在脂族毒素基团上由O-烷基化反应。根据抗体亲和力对免疫应答的评估显示出五个合成的半抗原之间的差异行为，它们的唯一不同点是衍生化位点。strobilururins的特征性（甲氧基亚氨基）乙酸酯部分被揭示为高亲和力多克隆和单克隆抗体生产的最佳接头位置。但是，从用在相反位点带有接头的半抗原免疫的小鼠中分离出了良好的单克隆抗体，否则在兔体内产生了较差的多克隆反应。证实位点杂合是改善表观亲和力的可行方法，特别是与多克隆抗体。
• [EN] "AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIFLOXYSTROBIN"<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRIFLOXYSTROBINE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2019049167A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to an improved process for the preparation of trifloxystrobin of formula (I), which is simple, economical, efficient, user and environment friendly, moreover commercially viable with higher yield and chemical purity.

  本发明涉及一种改进的三氟氧苯丙菌酯(I)的制备方法，该方法简单、经济、高效、用户和环境友好，且具有更高的产率和化学纯度，在商业上也具有可行性。
• Fungicides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0254426A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  Compounds of formula : and stereoisomers thereof, wherein X is halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine), optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted amino, optionally substituted arylazo, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted heteroaryloxy­alkyl, optionally substituted acylamino, nitro, nitrile, -OR¹, -SR¹, -CO₂R², -CONR³R⁴, -COR⁵ -CR⁶=NR⁷, -N=CR⁸R⁹, -SOR¹⁰ or -SO₂R¹¹; W, Y, Z, which may be the same or different, are any of the atoms or groups listed for X above and, in addition, may be hydrogen atoms; or any two of the groups W, X, Y and Z, in adjacent positions on the phenyl ring, optionally join to form a fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; R¹ is optionally substituted alkyl, or cycloalkyl optionally containing a hetero-atom in the cycloalkyl ring, optionally substituted alkenyl, optionally substituted acyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted aralkyl, or optionally substituted heteroarylalkyl; R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹⁰ and R¹¹, which may be the same or different, are hydrogen or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and R⁷ is optionally substituted aryl. The compounds are useful as fungicides and also as plant growth regulators.

  式......化合物及其立体异构体 及其立体异构体，其中 X 为卤素（氟、氯、溴或碘）、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的氨基，任选取代的芳偶氮基，任选取代的杂芳基烷基，任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的酰氨基、硝基、腈、-OR¹、-SR¹、-CO₂R²、-CONR³R⁴、-COR⁵ -CR⁶=NR⁷、-N=CR⁸R⁹、-SOR¹⁰ 或-SO₂R¹；W、Y、Z（可以相同或不同）是上文为 X 所列的任何原子或基团，此外，也可以是氢原子；或任意两个基团 W、X、Y 和 Z 在苯环上的相邻位置可选择连接形成一个融合环，可以是芳香族或脂肪族，可选择含有一个或多个杂原子；R¹ 是可选择取代的烷基，或可选择在环烷基环中含有一个杂原子的环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的酰基，可选择取代的芳基，可选择取代的杂芳基，可选择取代的芳烷基，或可选择取代的杂芳烷基；R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁸、R⁹、R¹⁰ 和 R¹¹（可以相同或不同）是氢或任选取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的芳基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；以及 R⁷ 是任选取代的芳基。这些化合物可用作杀真菌剂，也可用作植物生长调节剂。
• Neue Oximether und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0400417A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  Oximether der Formel in der X (m = 1 bis 5) gleiche oder verschiedene Substituenten Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder einen gegebenenfalls substituierten annellierten aromatischen Ring bedeutet, mit Ausnahme einiger bekannter Verbindungen und die neuen Verbindungen enthaltende Fungizide.

  式中的肟醚 其中 X（m = 1 至 5）表示相同或不同的取代基卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基、任选取代的苄基或任选取代的融合芳环、 但某些已知化合物和含有新化合物的杀菌剂除外。