3--isoxazolon-(5) | 53949-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3--isoxazolon-(5)
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-2H-isoxazol-5-one；3-(4-Nitro-phenyl)-2H-isoxazol-5-on；3-(4-Nitrophenyl)-1,2-oxazol-5-ol；3-(4-nitrophenyl)-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 53949-07-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: RPHPBUPJAHBWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--isoxazolon-(5) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(4-nitro-phenyl)-isoxazole-4,5-dione-4-oxime
  参考文献：
  名称：

  Caradonna et al., Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959, vol. 49, p. 2083,2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3--isoxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  Chromow; Porai-Koschiz, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1816,1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modelling studies of potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Niccolò Cantini、Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Gianluca Bartolucci、Marta Menicatti、Claudia Vergelli

  DOI：10.1080/14756366.2018.1480615

  日期：2018.1.1

  both competitive HNE inhibitors. Molecular modelling on 7d and 8d suggests for the latter a more crowded region about the site of the nucleophilic attack, which could explain its lowered activity. In addition molecular dynamics (MD) simulations showed that the isomer 8d appears more prone to form H-bond interactions which, however, keep the reactive sites quite distant for the attack by Ser195. By contrast

  我们报告了一系列新的3-或4-（取代）苯基异恶唑酮作为HNE抑制剂的合成和生物学评估。由于异恶唑酮核的互变异构现象，最终的化合物（2-NCO和5-OCO）得到了两个异构体，并且2-NCO衍生物的IC50值在纳摩尔范围内（20-70 nM）最为有效。动力学实验表明2-NCO 7d和5-OCO 8d都是竞争性HNE抑制剂。在7d和8d上进行分子建模，对于后者而言，在亲核攻击位点附近区域更为拥挤，这可以解释其活性降低的原因。此外，分子动力学（MD）模拟表明，异构体8d似乎更易于形成H键相互作用，但是，对于Ser195的攻击，其反应位点相距很远。
• Investigation on the reactivity of isoxazol-5-ones towards 1,2-diaza-1,3-dienes: new entry to variously substituted (imidazol-2-yl)acetate and 1,3-oxazin-6-one derivatives
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.118

  日期：2012.1

  derivative. The first aza-Michael addition is followed by an intramolecular second, affording a fused heterobicyclic system that, upon ring opening and decarboxylation processes, gives rise to novel substituted imidazoles with an acetate functionality in the 2-position. On the contrary, under the same reaction conditions, 3-phenylisoxazol-5-one provides a double Michael addition at two units of DD involving

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。
• Cum,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 346 - 366
  作者：Cum,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chromow; Porai-Koschiz, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1816,1824
  作者：Chromow、Porai-Koschiz

  DOI：——

  日期：——
• Caradonna et al., Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959, vol. 49, p. 2083,2086
  作者：Caradonna et al.

  DOI：——

  日期：——