3-(chloromethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol | 87050-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: [3-(Chloromethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 87050-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: IEWNCMXRFJMMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1,2-bis<3-<(acetoxy)methyl>-2,5-dimethoxyphenyl>ethene
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(chloromethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004

文献信息

• WITIAK, DONALD T.;GLASER, RONALD M.
  作者：WITIAK, DONALD T.、GLASER, RONALD M.

  DOI：——

  日期：——
• US4683087A
  申请人：——

  公开号：US4683087A

  公开（公告）日：1987-07-28
• Bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and biological activity in a nude mouse human carcinoma model
  作者：Donald T. Witiak、Prabhakar L. Kamat、Debra L. Allison、Stephen M. Liebowitz、Ronald Glaser、Jane E. Holliday、Melvin L. Moeschberger、Joseph P. Schaller

  DOI：10.1021/jm00366a004

  日期：1983.12

  hybrid cell line (D98/HR1) previously shown to induce carcinomas in nude mice. Inactivity of both test compounds in vitro, the relative resistance of these cells to test drugs in vitro, and the selective antitumor properties of the bis(bromomethyl) analogue in vivo lead to the proposal that this compound undergoes bioreduction to an alkylating species in the hypoxic core of the tumor, thereby exerting

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心