FMOC-(S)-2-氨基-5-甲基-己-4-烯酸 | 914486-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-(S)-2-氨基-5-甲基-己-4-烯酸
• 英文名称: Fmoc-L-prenylglycine
• 英文别名: 2-N-fluorenylmethoxycarbonylamino-5-methylhex-4-enoic acid；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-methylhex-4-enoic acid；(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-5-methylhex-4-enoic acid；Fmoc-Pre-OH；(2S)-2N-fluorenylmethoxycarbonylamino-5-methylhex-4-enoic acid；2-N-fluorenylmethoxycarbonylaminohex-5-methylhex-4-enoic acid；Fmoc-L-Pre-OH；Fmoc-(S)-2-Amino-5-methylhex-4-enoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 914486-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: GGOWOCDBQNURKM-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-(S)-2-氨基-5-甲基-己-4-烯酸 、 Fmoc-Phe-Wang resin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 苯酚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 FMOC-(S)-2-氨基-5-甲基-己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Controlled Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-2,7-Diaminosuberic Acid:  A Method for Regioselective Construction of Dicarba Analogues of Multicystine-Containing Peptides
  作者：Jomana Elaridi、Jim Patel、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/jo0606913

  日期：2006.9.1

  described. A sequence of ruthenium-catalyzed cross metathesis and rhodium-catalyzed hydrogenation of nonproteinaceous allylglycine derivatives has been developed to achieve high-yielding and unambiguous formation of diaminosuberic acid derivatives. Allylglycine derivatives readily undergo ruthenium-catalyzed metathesis and hydrogenation to yield diaminosuberic acid derivatives in near quantitative yield

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。
• Regioselective formation of interlocked dicarba bridges in naturally occurring cyclic peptide toxins using olefin metathesis
  作者：Andrea J. Robinson、Bianca J. van Lierop、Rebecca D. Garland、Euneace Teoh、Jomana Elaridi、Jayamini P. Illesinghe、W. Roy Jackson

  DOI：10.1039/b909056h

  日期：——

  Bis-dicarba analogues of native dicystine-containing α-conotoxin Rg1A, an analgesic peptide isolated from cone snail venom, were constructed on resin using a regioselective metathesis–hydrogenation strategy.

  利用区域选择性的烯烃复分配–加氢策略，在树脂上构建了原生含二硫键的α-锥毒素Rg1A的双二碳氢衍生物，该毒素是一种从锥形海螺毒液中分离得到的镇痛肽。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。