2-((3S,4S)-4-benzyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-N-phenylacetamide | 1418761-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((3S,4S)-4-benzyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[(3R,4R)-4-benzyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1418761-89-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: KSWBLSIDSYZISA-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 N-苯基马来酰亚胺 、 苯胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Automated three-component synthesis of a library of γ-lactams

  摘要：

  一种从市售马来酰亚胺、醛和胺合成γ-内酰胺的三组分方法被改编为并行库合成。相较于先前的努力，该化学方法的改进包括将方法优化为一锅法、管理副产物和过剩试剂、开发自动化并行序列以及改进方法以允许制备对映富集产物。这些努力最终导致制备了一个包含169个γ-内酰胺的库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.206

文献信息

• Automated three-component synthesis of a library of γ-lactams
  作者：Erik Fenster、David Hill、Oliver Reiser、Jeffrey Aubé

  DOI：10.3762/bjoc.8.206

  日期：——

  A three-component method for the synthesis of γ-lactams from commercially available maleimides, aldehydes, and amines was adapted to parallel library synthesis. Improvements to the chemistry over previous efforts include the optimization of the method to a one-pot process, the management of by-products and excess reagents, the development of an automated parallel sequence, and the adaption of the method to permit the preparation of enantiomerically enriched products. These efforts culminated in the preparation of a library of 169 γ-lactams.

  一种从市售马来酰亚胺、醛和胺合成γ-内酰胺的三组分方法被改编为并行库合成。相较于先前的努力，该化学方法的改进包括将方法优化为一锅法、管理副产物和过剩试剂、开发自动化并行序列以及改进方法以允许制备对映富集产物。这些努力最终导致制备了一个包含169个γ-内酰胺的库。