2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole | 128936-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole
• 英文别名: N-ethyl-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 128936-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: SDNLVWCNXXHLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole 在 ammonium metavanadate 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-[(2-ethylamino)benzylsulfinyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746

文献信息

• Anti-ulcer composition containing imidazole derivative
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0584588A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Disclosed is an anti-ulcer composition to be dissolved in stomach to become directly into contact with walls of the stomach which comprises 100 weight parts of an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R³, R⁴, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; and each of R⁸ and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to form alkylene, and 50 - 2,000 weigt parts of a basic material.

  揭示了一种抗溃疡组合物，可在胃中溶解，直接与胃壁接触，包括以下成分：100重量部分的一种咪唑衍生物，其化学式为：其中R¹和R²中的每一个是氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳基烷基，或R¹和R²组合形成杂环；R³、R⁴、R⁵和R⁶中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基羰基，或含S的杂环；R⁸和R⁹中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的烷基、烷氧羰基、芳基烷基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或R⁸和R⁹组合形成亚烷基，以及50-2,000重量部分的一种碱性物质。
• Use of imidazole derivative for antihypertensive agent
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0633026A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  The disclosed antihypertensive agent comprises an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R3, R4, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; each of R⁸and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to from alkylene; and n is 0 or 1.

  所公开的降压制剂包括式中的咪唑衍生物： 其中R¹和R²各自为氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳烷基，或R¹和R²结合形成杂环；R3、R4、R⁵和R⁶各自为氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧基羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷ 是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳羰基或含 S 的杂环；R⁸ 和 R⁹ 中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的 烷基、烷氧羰基、芳基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或者 R⁸ 和 R⁹ 组合为亚烷基；以及 n 是 0 或 1。
• US5523317A
  申请人：——

  公开号：US5523317A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Substituted 2-((2-Imidazolylsulfinyl)methyl)anilines as a New Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Tomio YAMAKAWA、Hitoshi MATSUKURA、Yutaka NOMURA、Mitsuko YOSHIOKA、Mitsuo MASAKI、Hideki IGATA、Susumu OKABE

  DOI：10.1248/cpb.39.1746

  日期：——

  activity against gastric H+/K(+)-ATPase prepared from rabbit stomach and gastric acid secretions in Heidenhain pouch dogs. Monoalkyl substituents on the nitrogen atom of the aniline moiety markedly inhibited the enzyme activity to the same degree as omeprazole, a representative H+/K(+)-ATPase inhibitor. Most of these compounds, administered at 3 mg/kg i.v. inhibited histamine-stimulated gastric acid secretion

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。