2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole | 128936-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole
• 英文别名: N-ethyl-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 128936-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: SDNLVWCNXXHLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole 在 ammonium metavanadate 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-[(2-ethylamino)benzylsulfinyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(2-ethylamino)benzylthio]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746

文献信息

• Anti-ulcer composition containing imidazole derivative
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0584588A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Disclosed is an anti-ulcer composition to be dissolved in stomach to become directly into contact with walls of the stomach which comprises 100 weight parts of an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R³, R⁴, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; and each of R⁸ and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to form alkylene, and 50 - 2,000 weigt parts of a basic material.

  揭示了一种抗溃疡组合物，可在胃中溶解，直接与胃壁接触，包括以下成分：100重量部分的一种咪唑衍生物，其化学式为：其中R¹和R²中的每一个是氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳基烷基，或R¹和R²组合形成杂环；R³、R⁴、R⁵和R⁶中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基羰基，或含S的杂环；R⁸和R⁹中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的烷基、烷氧羰基、芳基烷基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或R⁸和R⁹组合形成亚烷基，以及50-2,000重量部分的一种碱性物质。
• Use of imidazole derivative for antihypertensive agent
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0633026A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  The disclosed antihypertensive agent comprises an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R3, R4, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; each of R⁸and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to from alkylene; and n is 0 or 1.

  所公开的降压制剂包括式中的咪唑衍生物： 其中R¹和R²各自为氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳烷基，或R¹和R²结合形成杂环；R3、R4、R⁵和R⁶各自为氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧基羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷ 是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳羰基或含 S 的杂环；R⁸ 和 R⁹ 中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的 烷基、烷氧羰基、芳基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或者 R⁸ 和 R⁹ 组合为亚烷基；以及 n 是 0 或 1。
• US5523317A
  申请人：——

  公开号：US5523317A

  公开（公告）日：1996-06-04