2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(6-furan-2-yl-pyridin-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 248924-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(6-furan-2-yl-pyridin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-[6-(furan-2-yl)pyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 248924-73-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: HVHGUCDGRXJWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(6-furan-2-yl-pyridin-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-{[1-((S)-2-Acetylsulfanyl-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-(6-furan-2-yl-pyridin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的基于硫醇的内皮素转化酶-1抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  金属蛋白酶抑制剂的直接筛选确定CGS 30084（1）是体外内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效抑制剂（IC（50）= 77 nM）。在本文中，我们报道了含有修饰的联苯基部分的类似物的合成和生物活性，这些类似物带有杂环近端环。发现化合物20（化合物19a的硫代乙酸乙酯前药衍生物）是大鼠的口服活性剂和有效的ECE-1活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00683-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(溴甲基)吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 、 钯 作用下， 生成 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(6-furan-2-yl-pyridin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的基于硫醇的内皮素转化酶-1抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  金属蛋白酶抑制剂的直接筛选确定CGS 30084（1）是体外内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效抑制剂（IC（50）= 77 nM）。在本文中，我们报道了含有修饰的联苯基部分的类似物的合成和生物活性，这些类似物带有杂环近端环。发现化合物20（化合物19a的硫代乙酸乙酯前药衍生物）是大鼠的口服活性剂和有效的ECE-1活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00683-2

文献信息

• Synthesis and biological activity of potent heterocyclic thiol-based inhibitors of endothelin-converting enzyme-1
  作者：Fariborz Firooznia、Candido Gude、Kenneth Chan、Jenny Tan、Cynthia A. Fink、Paula Savage、Michael E. Beil、Charles W. Bruseo、Angelo J. Trapani、Arco Y. Jeng

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00683-2

  日期：2002.11

  metalloprotease inhibitors identified CGS 30084 (1) as a potent inhibitor of endothelin-converting enzyme-1 (ECE-1) in vitro (IC(50)=77 nM). Herein we report the syntheses and biological activities of analogues containing modified biphenyl moieties, bearing heterocyclic proximal rings. Compound 20, the thioacetate ethyl ester prodrug derivative of compound 19a, was found to be an orally active and potent inhibitor

  金属蛋白酶抑制剂的直接筛选确定CGS 30084（1）是体外内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效抑制剂（IC（50）= 77 nM）。在本文中，我们报道了含有修饰的联苯基部分的类似物的合成和生物活性，这些类似物带有杂环近端环。发现化合物20（化合物19a的硫代乙酸乙酯前药衍生物）是大鼠的口服活性剂和有效的ECE-1活性抑制剂。