3-hydroxy-3-phenylhexa-4,5-dienoate | 1364680-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylhexa-4,5-dienoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-phenylhexa-4,5-dienoate
• CAS: 1364680-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KVFAJQSRBHHTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylhexa-4,5-dienoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-甲基-4-苯基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes

  摘要：

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30247k
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 、 溴乙酸甲酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-hydroxy-3-phenylhexa-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes

  摘要：

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30247k

文献信息

• Environmentally Sustainable and Chemo-selectively Favorable Synthesis of Substituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones in Water under MWI
  作者：Liang-Yan Cui、Xin Wang、Yan He、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/jccs.201300013

  日期：2014.2

  this paper, a novel synthesis of diversely substituted 2H‐pyran‐2‐ones via the tandem reaction of 3‐hydroxyhexa‐4,5‐allenic esters in water under the promotion of MWI has been developed. Compared with those reactions carried out in organic solvents, water mediated synthesis of poly‐substituted 2H‐pyran‐2‐ones is not only environmentally sustainable, but also chemo‐selectively favorable.

  在本文中，在MWI的促进下，通过3-羟基六-4-5,5-烯丙酸酯在水中的串联反应，开发了一种新型的2 H-吡喃-2-酮的合成方法。与在有机溶剂中进行的反应相比，水介导的多取代2 H-吡喃-2-酮的合成不仅对环境可持续，而且对化学选择性也有利。
• Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes
  作者：Haiyun Xu、Xinying Zhang、Yan He、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c2cc30247k

  日期：——

  A highly efficient synthesis of diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes through Brønsted acid promoted tandem reaction of the readily obtainable 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters under extremely mild conditions has been developed.

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。