(S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one | 1273583-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 1273583-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: QMVQXXUPIGUZBN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 、 丙酮 在 水 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续流系统中高度对映选择性固定的脯氨酰胺催化的羟醛反应：水对催化剂寿命的影响及其在手性芬戊二醇类似物的合成中的应用

  摘要：

  通过使用聚苯乙烯负载的脯氨酰胺，在连续流动条件下，三氟苯乙酮与酮的催化对映选择性醛醇缩合反应是首次开发的。通过以高收率和高对映选择性连续合成各种三氟甲基甲醇来证明流动系统的坚固性。通过促进H 2可以达到这种流动过程异常长的寿命（> 195 h）O促进亚胺中间体在聚合物上的水解。机理研究表明，在常规间歇体系中，醛醇缩合反应具有消旋现象和固有的可逆性质，两者在连续流动条件下均被抑制。该流动过程的合成效用通过手性芬戊二醇类似物的正式连续流动合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d0gc04202a

文献信息

• <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides-Catalyzed Aldol Reaction between Acetone and Aryl Trihalomethyl Ketones
  作者：Noriyuki Hara、Ryota Tamura、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2001039

  日期：2011.4.1

  can be prepared by the catalytic enantioselective cross-aldol reaction of acetone with trihalomethyl ketones by using N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide as an organocatalyst. The MO calculations elucidate that the hydrogen bonding between the sulfonimide proton and the 8-quinolyl nitrogen atom plays an important role in exerting the enantioselectivity of the reaction.

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。