ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-3-fluoropropanoate | 70200-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-3-fluoropropanoate
• 英文别名: Ethyl-3-fluor-3-(3-methoxyphenyl)propionat；Ethyl 3-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 70200-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: CIKWIJIEFCEXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 iron(II) acetylacetonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-3-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  金属催化的苯甲酸氟化物与氟化物的1,4-共轭加成反应的合成等价物

  摘要：

  我们详细探讨了铁催化的含芳环和吸电子基团彼此位于β彼此之间的基团的苄基氟化，从而提供了直接接触β氟化加合物的途径。可以认为这种操作上便利的方法不仅有助于及时解决苄基氟化问题，而且还可以等同于与氟化物的共轭加成反应等价的功能，从而以中等至良好的收率和优异的选择性提供了产品。

  DOI：

  10.1021/jo401796g

文献信息

• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; REMLI M.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 6, 559
  作者：AYI A. I.、 REMLI M.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Catalyzed Benzylic Fluorination as a Synthetic Equivalent to 1,4-Conjugate Addition of Fluoride
  作者：Steven Bloom、Seth Andrew Sharber、Maxwell Gargiulo Holl、James Levi Knippel、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo401796g

  日期：2013.11.1

  We explore in detail the iron-catalyzed benzylic fluorination of substrates containing aromatic rings and electron-withdrawing groups positioned β to one another, thus providing direct access to β-fluorinated adducts. This operationally convenient process can be thought of not only as a contribution to the timely problem of benzylic fluorination but also as a functional equivalent to a conjugate addition

  我们详细探讨了铁催化的含芳环和吸电子基团彼此位于β彼此之间的基团的苄基氟化，从而提供了直接接触β氟化加合物的途径。可以认为这种操作上便利的方法不仅有助于及时解决苄基氟化问题，而且还可以等同于与氟化物的共轭加成反应等价的功能，从而以中等至良好的收率和优异的选择性提供了产品。