1-Carbomethoxy-6.6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.10>-hexan | 68151-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbomethoxy-6.6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.10>-hexan
• 英文别名: Methyl 6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 68151-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FIUSVDBPKRVPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-6.6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.10>-hexan 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以80%的产率得到methyl 5-(methylethenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ketone methylenation with optical resolution. Synthesis of (+)- and (−)-hop ether

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85558-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-7-methylocta-6-octenoate 在 Cu(OTf)(C₂-symmetric bisferrocenyldiamine) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Carbomethoxy-6.6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.10>-hexan
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称双二茂铁基二胺作为过渡金属催化的不对称环丙烷化和叠氮化的配体

  摘要：

  一系列新的手性C 2对称双二茂铁基二亚胺1和双二茂铁基二胺2和3被证明是铜（I）催化的烯烃和炔烃的不对称环丙烷化，环丙烷化和叠氮化的有效配体，从而提供了高非对映异构和对映选择性以及化学产率高。在某些情况下，环丙烷化产物的对映体过量是有报道以来最高的（> 97％ee）。比较研究表明，立体选择性在很大程度上取决于配体和底物的空间变化。其他过渡金属配合物，其中包含某些配体，例如Ru（3c）Cl 2，[（NBD）Rh（2）] ClO 4，[Cu（2）（MeCN）2 ] PF 6和Pd（2）Cl 2在环丙烷化反应中也显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00423-1

文献信息

• Chiral C2-symmetric bisferrocenyldiamines as ligands for transition metal catalyzed asymmetric cyclopropanation and aziridination
  作者：Dong-Jei Cho、Sang-Jin Jeon、Hong-Seok Kim、Chan-Sik Cho、Sang-Chul Shim、Tae-Jeong Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00423-1

  日期：1999.9

  A new series of chiral C2-symmetric bisferrocenyldiimine 1 and bisferrocenyldiamines 2 and 3 proved to be efficient ligands for the copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, cyclopropenation, and aziridination of alkenes and alkynes to give high diastereo- and enantioselectivity as well as high chemical yields. In some instances the enantiomeric excesses of cyclopropanated products are among

  一系列新的手性C 2对称双二茂铁基二亚胺1和双二茂铁基二胺2和3被证明是铜（I）催化的烯烃和炔烃的不对称环丙烷化，环丙烷化和叠氮化的有效配体，从而提供了高非对映异构和对映选择性以及化学产率高。在某些情况下，环丙烷化产物的对映体过量是有报道以来最高的（> 97％ee）。比较研究表明，立体选择性在很大程度上取决于配体和底物的空间变化。其他过渡金属配合物，其中包含某些配体，例如Ru（3c）Cl 2，[（NBD）Rh（2）] ClO 4，[Cu（2）（MeCN）2 ] PF 6和Pd（2）Cl 2在环丙烷化反应中也显示出高对映选择性。
• JOHNSON, C. R.;ELLIOTT, R. C.;MEANWELL, N. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5005-5008
  作者：JOHNSON, C. R.、ELLIOTT, R. C.、MEANWELL, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; VLADUCHICK W. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 148-151
  作者：TROST B. M.、 VLADUCHICK W. C.

  DOI：——

  日期：——
• US5439874A
  申请人：——

  公开号：US5439874A

  公开（公告）日：1995-08-08
• Ru(II)-catalyzed asymmetric cyclopropanation using chiral diphenylphosphino(oxazolinyl)quinoline ligands
  作者：Sang-Wook Park、Jeong-Ho Son、Sung-Gon Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00190-1

  日期：1999.5

  ines were synthesized starting from 2-cyano-8-hydroxyquinoline. These N,N,P-chelates were successfully employed in the Ru(II)-catalyzed asymmetric cyclopropanation reactions of diazo-alkenes. The catalytic system exhibited good reactivity and high thermal stability and provided high yields in the intramolecular cyclopropanation, albeit somewhat decreased enantioselectivities compared to known catalytic

  从2-氰基-8-羟基喹啉开始合成了几种手性的8-二苯基膦基-2-恶唑啉基喹啉。这些N，N，P螯合物已成功用于Ru（II）催化的重氮烯烃的不对称环丙烷化反应中。该催化体系表现出良好的反应性和高热稳定性，并且在分子内环丙烷化中提供了高产率，尽管与已知的催化体系相比，对映选择性有所降低。观察到对映选择性对恶唑啉环的取代基的显着依赖性。