2,8-dimethoxy-5,6-dihydrochrysene | 18931-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-5,6-dihydrochrysene
• 英文别名: 2,8-Dimethoxy-5,6-dihydro-chrysen；4,10-Dimethoxy-1,2-dihydro-chrysen
• CAS: 18931-00-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: CRUILGPBFYSNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-5,6-dihydrochrysene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4,10-Dimethoxy-chrysen
  参考文献：
  名称：

  2,8-Dihydroxy-5,6,11,12-tetrahydrochrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a026
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 magnesium 、 间甲酚 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,8-dimethoxy-5,6-dihydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Majerus,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol
  作者：DJ Collins、JD Cullen

  DOI：10.1071/ch9880735

  日期：——

  Alkylation of ketene methyl trimethylsilyl acetal (10) with 1ξ-acetoxy- 6-methoxy-2-(p- methoxyphenyl )-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (9) in the presence of zinc iodide gave 84% of methyl (1′RS,2′RS)-2- [6′-methoxy-2′-(p-methoxyphenyl )-2?-methyl-1′,2′,3′,4′- tetrahydronaphthalen-1′-yl] ethanoate (11a). Cyclization of the derived acid (11b) with methanesulfonic acid gave 89% of 2,8-dimethoxy-10b-methyl-cis-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (12a), Clemmensen reduction of which afforded 52% of 2,8-dimethoxy-4b-methyl-cis- 4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene (12b). Oxidation of (12b) with dichlorodicyanobenzoquinone gave 70% of the conjugated enone (4), which upon hydrogenation over 10% palladium/charcoal gave a 5:1 ratio of 2,8-dimethoxy-10b-methyl-trans-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (14) and the cis isomer (12a). Exhaustive methylation of the trans ketone (14) yielded 49% of 2,8-dimethoxy-5,5,10b-trimethyl-trans-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (16), which upon Clemmensen reduction followed by O- demethylation afforded 5,5,10b-trimethyl-trans-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol(2).

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。
• 2,8-Dihydroxy-5,6,11,12-tetrahydrochrysene
  作者：William S. Johnson、Clifford A. Erickson、James Ackerman

  DOI：10.1021/ja01129a026

  日期：1952.5
• COLLINS D. J.; MATTHEWS W. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 5, 1093-1106
  作者：COLLINS D. J.、 MATTHEWS W. A.

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS D. J.; MATTHEWS W. A.; STONE G. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 5, 1107-1121
  作者：COLLINS D. J.、 MATTHEWS W. A.、 STONE G. M.

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 735-744
  作者：COLLINS, DAVID J.、CULLEN, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——