cyclohexyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1316854-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclohexyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3H-furan-5-carboxylate
• CAS: 1316854-93-9
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃O₄
• 分子量: 370.369
• InChiKey: DAMMUKCSPSMJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3-butadienoate 、 2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到cyclohexyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of allenoates with trifluoromethylketones: synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans

  摘要：

  在三苯基膦催化下，实现了异戊烯酸盐和三氟甲基酮的正式[3 + 2]环加成，得到了相应的二氢呋喃，产率高，γ-区选择性极佳。将这些二氢呋喃加氢得到 2,4,4-三取代的四氢呋喃，收率很高，并具有极好的顺式选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05444a

文献信息

• Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of allenoates with trifluoromethylketones: synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Tong Wang、Song Ye

  DOI：10.1039/c1ob05444a

  日期：——

  The triphenylphosphine-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of allenoates and trifluoromethylketones was realized to give the corresponding dihydrofurans in good yields with excellent γ-regioselectivities. Hydrogenation of the dihydrofurans gave 2,4,4-trisubstituted tetrahydrofurans in good yields with exclusive cis-selectivities.

  在三苯基膦催化下，实现了异戊烯酸盐和三氟甲基酮的正式[3 + 2]环加成，得到了相应的二氢呋喃，产率高，γ-区选择性极佳。将这些二氢呋喃加氢得到 2,4,4-三取代的四氢呋喃，收率很高，并具有极好的顺式选择性。