(2R,3R,4S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenyl-pyrrolidine isopropylidene acetal | 474558-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenyl-pyrrolidine isopropylidene acetal
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 474558-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: HGRBDDUHWYZKDM-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenyl-pyrrolidine isopropylidene acetal 在 四氯化钌 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 以59%的产率得到(2S,3R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-proline
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙胺的闭环易位。（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  研究了两种容易从对映异构体富集的环氧醇中获得的不饱和手性烯丙胺III的闭环易位（RCM）。完全保护的烯丙胺IIIa [（1）R = CH（2）-（CH（2））（n）（）-CH = CH（2）; （2）R = Boc; （3）R = PMB]由不饱和环氧醇制备，而双烯丙基胺IIIb（（1）R = Ph，（2）R =烯丙基，（3）R = Boc或PMB）已由2， 3-环氧-3-苯基丙醇。两种类型均已进行了RCM处理，以提供环状烯丙胺I或II。这些中间体的合成潜力已通过（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo025832p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenyl-pyrrolidine isopropylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  从亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）衍生的α-氨基1，3-二硫杂环丁烷不对称合成α-氨基醛。（-）-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的形式合成

  摘要：

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.092