(2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenylpyrrolidine | 474558-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 474558-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: CXKOHBXUPJBOBY-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenylpyrrolidine 在 四氯化钌 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-proline
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙胺的闭环易位。（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  研究了两种容易从对映异构体富集的环氧醇中获得的不饱和手性烯丙胺III的闭环易位（RCM）。完全保护的烯丙胺IIIa [（1）R = CH（2）-（CH（2））（n）（）-CH = CH（2）; （2）R = Boc; （3）R = PMB]由不饱和环氧醇制备，而双烯丙基胺IIIb（（1）R = Ph，（2）R =烯丙基，（3）R = Boc或PMB）已由2， 3-环氧-3-苯基丙醇。两种类型均已进行了RCM处理，以提供环状烯丙胺I或II。这些中间体的合成潜力已通过（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo025832p
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylallylamine 在 (bis(tricyclohexyl)phosphine)ruthenium(II) dichloride 四氧化锇 、 K₂Fe(CN)6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙胺的闭环易位。（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  研究了两种容易从对映异构体富集的环氧醇中获得的不饱和手性烯丙胺III的闭环易位（RCM）。完全保护的烯丙胺IIIa [（1）R = CH（2）-（CH（2））（n）（）-CH = CH（2）; （2）R = Boc; （3）R = PMB]由不饱和环氧醇制备，而双烯丙基胺IIIb（（1）R = Ph，（2）R =烯丙基，（3）R = Boc或PMB）已由2， 3-环氧-3-苯基丙醇。两种类型均已进行了RCM处理，以提供环状烯丙胺I或II。这些中间体的合成潜力已通过（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo025832p

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Chiral Allylamines. Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-3,4-Dihydroxyproline
  作者：Rubén Martín、Montserrat Alcón、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo025832p

  日期：2002.10.1

  The ring-closing metathesis (RCM) of two types of unsaturated chiral allylamines III, easily available from enantiomerically enriched epoxy alcohols, has been studied. Fully protected allylamines IIIa [(1)R = CH(2)-(CH(2))(n)()-CH=CH(2); (2)R = Boc; (3)R = PMB] have been prepared from unsaturated epoxy alcohols, whereas bis-allylamines IIIb ((1)R = Ph, (2)R = allyl,(3)R = Boc or PMB) have been prepared

  研究了两种容易从对映异构体富集的环氧醇中获得的不饱和手性烯丙胺III的闭环易位（RCM）。完全保护的烯丙胺IIIa [（1）R = CH（2）-（CH（2））（n）（）-CH = CH（2）; （2）R = Boc; （3）R = PMB]由不饱和环氧醇制备，而双烯丙基胺IIIb（（1）R = Ph，（2）R =烯丙基，（3）R = Boc或PMB）已由2， 3-环氧-3-苯基丙醇。两种类型均已进行了RCM处理，以提供环状烯丙胺I或II。这些中间体的合成潜力已通过（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成得到证明。