N-[1-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 912341-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 912341-95-8
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃NO
• 分子量: 294.071
• InChiKey: JTPYJTANSQJJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 [Rh(1,2-bis(2,5-dimethylphospholan-1-yl)ethane)(COD)](BF₄) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 生成 N-[1-(4-Bromo-phenyl)-ethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 羟胺 、 铁粉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[1-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135

文献信息

• Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Bo Qu、Andrew G. Capacci、Sonia Rodriguez、Xudong Wei、Nizar Haddad、Bikashandarkoil Narayanan、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Nathan K. Yee、Dhileep Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9025815

  日期：2010.1.1

  A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities (up to 2000 TON).
• Efficient synthesis of chiral phenethylamines: preparation, asymmetric hydrogenation, and mild deprotection of ene-trifluoroacetamides
  作者：Shawn P. Allwein、J. Christopher McWilliams、Elizabeth A. Secord、Dale R. Mowrey、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.135

  日期：2006.9

  efficient route to enantioenriched aryl alkyl amines from ketones has been developed. The first successful synthesis and asymmetric hydrogenation of ene-trifluoroamides from oximes gave highly enantioenriched trifluoroacetamides (94–98% ee). The corresponding phenethyl amides are liberated under mild conditions (K2CO3, MeOH/H2O). In addition, a new application of Josiphos ligands toward the asymmetric hydrogenation

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。