8-trifluoromethylpyrido[1,2-a]benzimidazole | 1312175-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-trifluoromethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyridine；8-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1312175-25-9
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂
• 分子量: 236.196
• InChiKey: KTPMLIGLOHPNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-trifluoromethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574

文献信息

• A Metal-Free Tandem Demethylenation/C(sp²)–H Cycloamination Process of <i>N</i>-Benzyl-2-aminopyridines via C–C and C–N Bond Cleavage
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol4015656

  日期：2013.7.5

  A mild, metal-free synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles starting with N-benzyl-2-aminopyridines, which employs PhI(OPiv)2 as a stoichiometric oxidant, has been developed. The process is initiated by an unusual PhI(OPiv)2-mediated ipso SEAr reaction, followed by solvent-assisted C–C and C–N bond cleavage.

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。
• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra02279c

  日期：——

  A diverse array of benzimidazole-fused heterocycles was synthesized by in situ generated hypervalent iodine(iii) catalyzed intramolecular oxidative C–N bond formation in water and under ambient conditions.

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。
• Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions
  作者：Silvia M. Barolo、You Wang、Roberto A. Rossi、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.087

  日期：2013.7

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.