2-phenethyl-6-phenylpyridine | 1186503-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-phenethyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-6-(2-phenylethyl)pyridine；2-phenyl-6-(2-phenylethyl)pyridine
• CAS: 1186503-86-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: QAJMOFULAQNQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 1-苯乙基环丙醇 在 manganese(III) acetylacetonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到2-phenethyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的环丙醇与乙烯基叠氮化物的反应：吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的合成

  摘要：

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。

  DOI：

  10.1021/ja905110c

文献信息

• Tris(benzhydryl) and Cationic Bis(benzhydryl) Ln(III) Complexes: Exceptional Thermostability and Catalytic Activity in Olefin Hydroarylation and Hydrobenzylation with Substituted Pyridines
  作者：Alexander N. Selikhov、Egor N. Boronin、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/adsc.202000782

  日期：2020.12.8

  toluene‐d8 at 140 °C during 72 h. The reactions of 1 and 2 with B(C6F5)3 allowed for the synthesis of base‐free cationic complexes [(p‐tBu‐C6H4)2CH]2Ln[(p‐tBu‐C6H4)2CHB(C6F5)3] (Ln=La (4), Nd (5)) which adopt the structure of a contact ion pair. Combinations of 1–3 and borane ((B(C6F5)3, [Me2NHPh][B(C6F5)4], [Ph3C][B(C6F5)4]) as well as 4 and 5 were found to be highly efficient, regio‐ and chemoselective

  一系列LN（III）的三（二苯甲基）配合物[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 3 LN（Ln为La（上1），钕（2），Y（3））是由合成LnHal的盐复分解反应3（THF）3.5（Ln为镧，钕，哈尔=氯; Ln为Y，哈尔= I）和[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH]的Na。在1-3的二苯甲基的配体与金属中心连接的η 4 -coordination模式。对于抗磁性配合物1和3在溶液中检测到fluxional行为。配合物1 - 3被证明是热稳定的：即使在甲苯-d加热它们的溶液后，没有观察到分解8 72小时期间在140℃下。的反应1和2与B（C 6 ˚F 5）3允许游离碱阳离子络合物的合成[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 2 LN [（p -吨卜-C 6高4）2CHB（C 6 F 5）3 ]（Ln ＝ La（4），Nd（5））采用接触离子对的结构。组合1 - 3和硼烷（（B（C
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• <i>Ortho</i> ‐C–H addition of 2‐substituted pyridines with alkenes and imines enabled by mono(phosphinoamido)‐rare earth complexes
  作者：Hailong Lin、Yongrui Li、Jinyu Wang、Mei Zhang、Tao Jiang、Jing Li、Yanhui Chen

  DOI：10.1002/aoc.6345

  日期：2021.10

  with nonpolar alkenes and polar imines. Upon treatment with one equiv. of borate reagent B(C6F5)3 or [Ph3C][B(C6F5)4], complex NP1-Sc can act as an efficient catalyst for ortho-C–H alkylation of pyridines towards alkenes. In the presence of 1:1 mixed secondary amine of HN (SiMe3)2 and HNBn2, complex NP2-Gd can catalyze ortho-C–H addition of pyridines towards imines, effectively. A wide range of substrates

  我们在此报告了单（膦酰氨基）-连接的稀土配合物在吡啶与非极性烯烃和极性亚胺的邻位-C-H 官能化中的特殊催化性能。用一当量治疗。硼酸盐试剂 B(C 6 F 5 ) 3或 [Ph 3 C][B(C 6 F 5 ) 4 ]，配合物NP1-Sc可以作为吡啶邻位-C-H 烷基化生成烯烃的有效催化剂。在 HN (SiMe 3 ) 2和 HNBn 2的 1:1 混合仲胺存在下，络合物NP2-Gd可以催化吡啶与亚胺的邻位-C-H加成有效。对多种底物进行催化，以良好的产率和优异的区域选择性和化学选择性一步合成各种邻-烷基化和邻-氨基烷基化吡啶衍生物。
• Rare-Earth Metal Complexes Supported by Polydentate Phenoxy-Type Ligand Platforms: C–H Activation Reactivity and CO₂/Epoxide Copolymerization Catalysis
  作者：Liye Qu、Thierry Roisnel、Marie Cordier、Dan Yuan、Yingming Yao、Bei Zhao、Evgueni Kirillov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02112

  日期：2020.12.7

  Mono- and dinuclear group 3 metal complexes incorporating polydentate bis(imino)phenoxy N2O}− and bis(amido)phenoxy N2O}3– ligands were synthesized by alkane elimination reactions from the tris(alkyl) M(CH2SiMe3)3(THF)2 and M(CH2C6H4-o-NMe2)3 (M = Sc, Y) precursors. Complex 1a-Y was used for the selective C–H activation of 2-phenylpyridine at the 2′-phenyl position affording the corresponding bis(aryl)

  通过三（烷基）M（CH）的烷烃消除反应合成了含有多齿双（亚氨基）苯氧基N 2 O} -和双（酰胺基）苯氧基N 2 O} 3–配体的单核和双核第3组金属配合物。2 SiMe 3）3（THF）2和M（CH 2 C 6 H 4 - o -NMe 2）3（M = Sc，Y）前体。配合物1a-Y用于2'-苯基位置的2-苯基吡啶的选择性C–H活化，提供相应的双（芳基）产物3a-Y被发现难与弱亲电试剂（苯乙烯，亚胺，氢化硅烷）反应。通过DFT计算确定了3a-Y的形成机理，这也证实了配合物对苯乙烯插入的高稳定性，显然是由于无法形成相应的加合物。事实证明，在温和的条件下（甲苯，70°C，P CO2 = 12 bar），在1a-Y（0.1-0.5 mol％）促进的环己烯氧化物和CO 2的共聚过程中，聚碳酸酯具有很高的效率（最大TON为460）。和选择性（碳酸盐单元的97–99％）。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，