(3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-2-one | 197861-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-one
• CAS: 197861-86-2
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 534.768
• InChiKey: ICCYRVSEHDPBMG-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1'R,2'R)-3-[3'-(hexanoyloxy)-1',2'-(isopropylidenedioxy)]-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthetic Process to Enantiomerically Pure (+)-Syributin 1

  摘要：

  For the synthesis of (+)-syributin 1 produced by bacteria which expresses the avrD gene, a simple and practical synthetic route is described in a short number of steps and high overall yield featuring the elaboration of D-arabinofuranose derivative.

  DOI：

  10.3987/com-97-7939
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthetic Process to Enantiomerically Pure (+)-Syributin 1

  摘要：

  For the synthesis of (+)-syributin 1 produced by bacteria which expresses the avrD gene, a simple and practical synthetic route is described in a short number of steps and high overall yield featuring the elaboration of D-arabinofuranose derivative.

  DOI：

  10.3987/com-97-7939

文献信息

• A Short and Efficient Synthetic Process to Enantiomerically Pure (+)-Syributin 1
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe、Ken Hosoya

  DOI：10.3987/com-97-7939

  日期：——

  For the synthesis of (+)-syributin 1 produced by bacteria which expresses the avrD gene, a simple and practical synthetic route is described in a short number of steps and high overall yield featuring the elaboration of D-arabinofuranose derivative.