(3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-(dibromo-fluoro-methyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide | 349655-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-(dibromo-fluoro-methyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-[dibromo(fluoro)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 349655-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₄Br₂FN₂OP
• 分子量: 530.215
• InChiKey: OQWFVIGBHRPJOG-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 (3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-(dibromo-fluoro-methyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 四乙基溴化铵 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,2R)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,2S)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,2S)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Attempts at asymmetric electrosynthesis of α-fluorinated cyclopropylphosphonamides

  摘要：

  在丙烯酸叔丁酯存在下，轻松制备了各种 N,N-二取代手性二溴氟甲基膦酰胺 3，并将其用于δ-氟化环丙基膦酰胺 7 的不对称电合成。非对映异构体的过量程度适中（高达 40%）。此外，还通过分析二维 1Hâ19F HOESY 光谱推断出了反式和顺式立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b008906k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 、 Dibromofluoromethylphosphonic dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(3aR,7aR)-1,3-Dibenzyl-2-(dibromo-fluoro-methyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Attempts at asymmetric electrosynthesis of α-fluorinated cyclopropylphosphonamides

  摘要：

  在丙烯酸叔丁酯存在下，轻松制备了各种 N,N-二取代手性二溴氟甲基膦酰胺 3，并将其用于δ-氟化环丙基膦酰胺 7 的不对称电合成。非对映异构体的过量程度适中（高达 40%）。此外，还通过分析二维 1Hâ19F HOESY 光谱推断出了反式和顺式立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b008906k

文献信息

• Attempts at asymmetric electrosynthesis of α-fluorinated cyclopropylphosphonamides
  作者：Sophie Goumain、Hassan Oulyadi、Philippe Jubault、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1039/b008906k

  日期：——

  Variously N,N-disubstituted chiral dibromofluoromethylphosphonamides 3 were easily prepared and used for the asymmetric electrosynthesis, in the presence of tert-butyl acrylate, of α-fluorinated cyclopropylphosphonamides 7. The diastereoisomeric excesses are moderate (up to 40%). Moreover, the identification of the trans and cis stereoisomers has been deduced from analysis of 2D 1H–19F HOESY spectra.

  在丙烯酸叔丁酯存在下，轻松制备了各种 N,N-二取代手性二溴氟甲基膦酰胺 3，并将其用于δ-氟化环丙基膦酰胺 7 的不对称电合成。非对映异构体的过量程度适中（高达 40%）。此外，还通过分析二维 1Hâ19F HOESY 光谱推断出了反式和顺式立体异构体。