1,3-dimethyl-5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione | 444151-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(4-methylthiobenzylidene)-N,N'-dimethylbarbituric acid；1,3-dimethyl-5-{[4-(methylsulfanyl)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 444151-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: JINHQOCWELYKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione 、 [1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-1',3,3'-trimethyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-phenyl-1,4,6,7-tetrahydro-2'H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸，5-氨基吡唑和醛的多组分缩合的化学选择性

  摘要：

  研究了5-氨基吡唑类，巴比妥酸类和芳族醛类在常规加热，微波辐射或超声辐射下的多组分环缩合，发现温度是控制其化学选择性的主要因素。在高温下，取决于5-取代基中N取代基的性质，原料以两种不同的方式反应生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶或它们的二氢类似物。氨基吡唑。处理在室温下导致新四组分反应得到先前未公开的杂环化合物，4,6-二芳基-1,4,6,7-四氢-2' ħ -螺[吡唑并[3,4- b]吡啶-5,5'-嘧啶] s。提出了针对新型螺杂环的简便的多用途三组分选择性程序。 杂环-多组分反应-选择性-超声处理-微波辅助合成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,3-dimethyl-5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates

  摘要：

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.2174/157340611795564231

文献信息

• Substituent electrophilicities in the NMR spectra of barbituric derivatives
  作者：Marcos Caroli Rezende、Iriux Almodovar

  DOI：10.1002/mrc.2858

  日期：2012.4

  of a series of substituted 5‐benzylidene‐N,N′‐dimethylbarbituric acids (1) revealed chemical‐shift variations of different centers that correlated with the theoretical electrophilicities or with the substituent electrophilic constant σω , in an example of the usefulness of these DFT‐based indices. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  一系列取代的 5-亚苄基-N,N'-二甲基巴比妥酸 (1) 的 1H 和 13 C NMR 谱的比较揭示了不同中心的化学位移变化，这些变化与理论亲电性或取代基亲电常数 σω 相关，在这些基于 DFT 的索引的有用性的示例中。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Karim, Aneela, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 2, p. 495 - 498
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Karim, Aneela、Taha, Muhammad、Ambreen, Nida、Gojayev, Anar、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ahmad, Aqeel, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1153 - 1157
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ahmad, Aqeel、Irshad, Aisha、Kardono, Leonardus Broto Sugeng、Rahim, Fazal、Haider, Syed Moazzam、Ahmed, Sumbul、Parveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity of Multicomponent Condensations of Barbituric Acids, 5-Aminopyrazoles, and Aldehydes
  作者：Valentin Chebanov、Elena Muravyova、Svetlana Shishkina、Vladimir Musatov、Irina Knyazeva、Oleg Shishkin、Sergey Desenko

  DOI：10.1055/s-0028-1088024

  日期：2009.4

  temperature results in a new four-component reaction giving previously undisclosed heterocyclic compounds, 4,6-diaryl-1,4,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,5′-pyrimidine]s. Facile multipurpose three-component selective procedures to new spiroheterocycles are proposed. heterocycles - multicomponent reactions - selectivity - ultrasonication - microwave-assisted synthesis

  研究了5-氨基吡唑类，巴比妥酸类和芳族醛类在常规加热，微波辐射或超声辐射下的多组分环缩合，发现温度是控制其化学选择性的主要因素。在高温下，取决于5-取代基中N取代基的性质，原料以两种不同的方式反应生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶或它们的二氢类似物。氨基吡唑。处理在室温下导致新四组分反应得到先前未公开的杂环化合物，4,6-二芳基-1,4,6,7-四氢-2' ħ -螺[吡唑并[3,4- b]吡啶-5,5'-嘧啶] s。提出了针对新型螺杂环的简便的多用途三组分选择性程序。 杂环-多组分反应-选择性-超声处理-微波辅助合成