Acetic acid [1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Acetic acid [1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)acetamide
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: ORWBRBPZPHAGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid [1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到2-methyl-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid [1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542

文献信息

• Pd/Phosphoramidite Thioether Complex-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation of Hydrazones with Allylic Acetates
  作者：Bin Lu、Bin Feng、Hui Ye、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01226

  日期：2018.6.15

  A general and efficient Pd/phosphoramidite thioether complex-catalyzed asymmetric N-allylic alkylation of hydrazones with allylic acetates has been developed for the first time. The reaction allows for the preparation of various valuable N-substituted hydrazones with generally good yields and excellent enantioselectivities. Minor structural modification of the ligand resulted in opposite enantiomers

  首次开发了一种通用且有效的Pd /亚磷酰胺硫醚配合物催化与乙酸烯丙酯的不对称N-烯丙基烷基化反应。该反应允许以通常良好的产率和优异的对映选择性制备各种有价值的N-取代的azo。配体的微小结构修饰产生相反的对映异构体，从而可以通过相同的催化系统进行对映异构体合成。
• Synthesis of Ethyl 3‐(1‐Acetyl‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)‐2,2‐difluoropropanoate from <i>N</i> ‐Allyl‐ <i>N</i> ′‐benzylideneacetohydrazide and Ethyl 2‐Bromo‐2,2‐difluoroacetate
  作者：Yi Liu、Wenjing Zhu、Xiao Yu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Yacong Wang、Chengcai Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201035

  日期：2022.12.20

  A route for cyclization reaction of N-allyl-N′-benzylideneacetohydrazide and ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate to synthesize 3-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate has been developed. This methodology features mild reaction conditions and good functional group tolerance, providing a direct approach for the preparation of dihydropyrazoles.

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。
• Pyrolysis of aminonitriles, cyanohydrazones, and cyanoacetamides. Part II. Elimination reactions of arylacetylhydrazone, arylcyanoacetylhydrazone, and substituted cyanoacetamides
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Mohamed H. Elnagdi、Tommy Mathew、Mervat Abdel Khalik

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:10<749::aid-kin5>3.0.co;2-n

  日期：——

  Rates of pyrolytic reactions of arylacetylhydrazone and arylcyanoacetylhydrazone (1-4) of the general formula GCH(2)CONHN=CHAr (G = H,CN) have been measured. The increase in the acidity of the hydrogen atom involved in the six-centered elimination process suggested for these reactions causes a significant increase in rates and thus appears to be the limiting factor in these pyrolytic reactions. The implication of this conclusion for the pyrolytic reactions of substituted cyanoacetamides (5-8), NCCH2CONHAr are considered, The mechanism of pyrolytic reactions of compounds (5-8) appears to proceed through a 4-membered cyclic transition state. (C) 1996 John Wiley & Sons, Inc.
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。