1-adamantan-1-yl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol | 1426079-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantan-1-yl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol；1-(1-adamantyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• CAS: 1426079-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O
• 分子量: 310.359
• InChiKey: UFVVHOKAVAQDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 1-金刚烷基-苯基甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 以96%的产率得到1-adamantan-1-yl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的亲核三氟甲基化：三氟乙醛水合物作为三氟甲基源

  摘要：

  已开发出一种可行的亲核三氟甲基化方案，使用三氟乙醛水合物作为原子经济的三氟甲基源。发现该反应适用于广谱羰基化合物的亲核三氟甲基化反应，一般收率令人满意。已经进行了 DFT 计算，以提供对使用 2,2,2-三氟-1-甲氧基乙醇和六氟丙酮水合物的当前和相关反应的机理洞察。

  DOI：

  10.1021/jo400202w

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds: Trifluoroacetaldehyde Hydrate as a Trifluoromethyl Source
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Socrates Munoz、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo400202w

  日期：2013.4.5

  feasible nucleophilic trifluoromethylating protocol has been developed using trifluoroacetaldehyde hydrate as an atom-economical trifluoromethyl source. The reaction was found to be applicable to the nucleophilic trifluoromethylation of a broad spectrum of carbonyl compounds with satisfactory yields in general. DFT calculations have been performed to provide mechanistic insight into the present and related

  已开发出一种可行的亲核三氟甲基化方案，使用三氟乙醛水合物作为原子经济的三氟甲基源。发现该反应适用于广谱羰基化合物的亲核三氟甲基化反应，一般收率令人满意。已经进行了 DFT 计算，以提供对使用 2,2,2-三氟-1-甲氧基乙醇和六氟丙酮水合物的当前和相关反应的机理洞察。