3-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 254737-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-oxotetrahydro-3-thiophenyl)-propanoate；Ethyl 3-(2-oxotetrahydro-3-thiophenyl)propanoate；ethyl 3-(2-oxothiolan-3-yl)propanoate
• CAS: 254737-39-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: QPBGUMQHELYSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2-sulfanylethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w
• 作为产物：
  描述：

  S-(but-3-en-1-yl) carbonochloridothioate 在 六甲基二锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β 从烷氧基上消除膦酸酯基团——使用酰基膦酸酯衍生物作为羰基受体的分子内酰化

  摘要：

  研究了自由基反应中膦酸酯基团 β 消除的可能性。首次观察到从烷氧基自由基轻松β消除膦酸酯基团，而未发生从氨基和烷基自由基β消除膦酸酯基团。基于我们的发现，研究了使用酰基膦酸酯作为羰基自由基受体。在苯中的六甲基二锡存在下，在 300 nm 处，酰基膦酸酯的自由基环化，以高产率获得 ac yclopentanone 或环己酮衍生物，而不会形成直接还原产物。该反应可以在类似条件下在催化量的六甲基二锡（0.2当量）存在下进行。此外，烷基膦酰硫代甲酸酯基团可以作为烷基硫代羰基基团等价的自由基受体，为硫代内酯的合成提供了方便的途径。简历 : 在一个 etudie la possibilite d'une 消除 β d'un groupe phosphonate au cours de reactor radicalaires。在观察上，pour la Premiere fois une 消除 β facile

  DOI：

  10.1139/v05-099

文献信息

• NAALADase inhibitors useful as pharmaceutical compounds and compositions
  申请人：Guilford Pharmaceutical Inc.

  公开号：US06458775B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  The present invention relates to N-Acetylated &agr;-Linked Acidic Dipeptidase (NAALADase) inhibitors enzyme activity, pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and methods of their use to inhibit NAALADase enzyme activity, thereby effecting neuronal activities, inhibiting angiogenesis, and treating glutamate abnormalities, compulsive disorders, prostate diseases, pain and diabetic neuropathy.

  本发明涉及N-乙酰化的α-链接酸性二肽酶（NAALADase）抑制剂酶活性，包括这种抑制剂的制药组合物，以及使用它们来抑制NAALADase酶活性，从而影响神经活动，抑制血管生成，治疗谷氨酸异常、强迫症、前列腺疾病、疼痛和糖尿病神经病变的方法。
• Methods for treating anxiety, anxiety disorders and memory impairment using naaladase inhibitors
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06228888B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  The present invention relates to methods of using NAALADase inhibitors for treating glutamate-mediated diseases, disorders and conditions selected from the group consisting of anxiety, anxiety disorders and memory impairment.

  本发明涉及使用NAALADase抑制剂治疗由谷氨酸介导的疾病、紊乱和条件的方法，所述疾病、紊乱和条件选自焦虑、焦虑症和记忆障碍等组。
• Thio-substituted pentanedioic acid derivatives
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06265609B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention relate to thio-substituted pentanedioic acid derivatives that inhibit N-Acetylated &agr;-Linked Acidic Dipeptidase (NAALADase) enzyme activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same to inhibit NAALADase enzyme activity, to effect neuronal activities, to inhibit angiogenesis, and to treat glutamate abnormalities, compulsive disorders and prostate diseases.

  本发明涉及硫代替的戊二酸衍生物，其抑制N-乙酰化&agr;-连接的酸性二肽酶（NAALADase）酶活性，包括该物质的制药组合物，以及使用该物质抑制NAALADase酶活性，影响神经元活动，抑制血管生成，治疗谷氨酸异常、强迫症和前列腺疾病的方法。
• Pharmaceutical compositions and methods for treating anxiety, anxiety disorders and memory impairment using NAALADase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030013687A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of using NAALADase inhibitors for treating glutamate-mediated diseases, disorders and conditions selected from the group consisting of anxiety, anxiety disorders and memory impairment.

  本发明涉及制药组合物及使用NAALADase抑制剂治疗由谷氨酸介导的疾病、疾病和病状的方法，所述疾病、疾病和病状包括焦虑、焦虑症和记忆障碍。
• Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting angiogenesis using NAALADase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030064912A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present disclosure relates to a method of inhibiting angiogenesis comprising administering a N-Acetylated &agr;-Linked Acidic Dipeptidase (NAALADase) inhibitor to a patient in need thereof, and a pharmaceutical composition comprising an anti-angiogenic effective amount of a NAALADase inhibitor and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本公开涉及一种抑制血管生成的方法，包括向需要该方法的患者给予N-乙酰化的α-连接酸性二肽酶（NAALADase）抑制剂，以及包含抗血管生成有效量的NAALADase抑制剂和药用载体的制药组合物。