2,6-dimethyltryptycene | 21372-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dimethyltryptycene
• 英文别名: 2,6-dimethyltriptycene；4,11-Dimethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene；4,11-dimethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene
• CAS: 21372-92-9
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: VAKWQWDEAJOHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyltryptycene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2,6-diformyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  （9,10- Dihydro- 9,10- o -benzeno-2,6-anthurylene）di（phenylmethyl）：基态五重态分子

  摘要：

  由相应的重氮化合物在低温下在ESR腔中从相应的重氮化合物光化学生成标题分子，该分子在刚性的三萜烯骨架中具有两个二苯基亚甲基部分，并用五重态基态和ZFS参数| D |来确定ESR光谱。 / hc = 0.0665和| E | / hc = 0.0043 cm –1。

  DOI：

  10.1039/c39910000035
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基蒽醌 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dimethyltryptycene
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯二和四羧酸的多功能合成

  摘要：

  报道了三蝶烯二和四羧酸的简单两步合成。二甲基蒽和适当的芳烃之间的狄尔斯-阿尔德反应（由邻氨基苯甲酸或二甲基邻氨基苯甲酸原位产生）以 41-69% 的产率提供二甲基或四甲基三蝶烯。随后用高锰酸钾氧化甲基以86-96%的产率提供相应的三蝶烯羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942385

文献信息

• Versatile Synthesis of Triptycene Di- and Tetracarboxylic Acids
  作者：Jiří Závada、Markéta Rybáčková、Martin Bělohradský、Petr Holý、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2006-942385

  日期：2006.6

  A simple two-step synthesis of triptycene di- and tetracarboxylic acids is reported. Diels-Alder reaction between dimethylanthracenes and appropriate arynes, generated in situ from anthranilic or dimethylanthranilic acid, afforded di- or tetramethyl-triptycenes in 41-69% yields. Subsequent oxidation of the methyl groups with potassium permanganate provided the corresponding triptycene carboxylic acids

  报道了三蝶烯二和四羧酸的简单两步合成。二甲基蒽和适当的芳烃之间的狄尔斯-阿尔德反应（由邻氨基苯甲酸或二甲基邻氨基苯甲酸原位产生）以 41-69% 的产率提供二甲基或四甲基三蝶烯。随后用高锰酸钾氧化甲基以86-96%的产率提供相应的三蝶烯羧酸。
• (9,10-Dihydro-9,10-o-benzeno-2,6-anthrylene)di(phenylmethylene): a ground state quintet molecule
  作者：Hideyuki Tukada、Kiyoshi Mutai

  DOI：10.1039/c39910000035

  日期：——

  moieties in a rigid triptycene skeleton, is photochemically generated from the corresponding diazo compound at cryogenic temperature in an ESR cavity, and the ESR spectra is identified with a quintet ground state, with ZFS parameters, |D|/hc= 0.0665 and |E|/hc= 0.0043 cm–1, respectively.

  由相应的重氮化合物在低温下在ESR腔中从相应的重氮化合物光化学生成标题分子，该分子在刚性的三萜烯骨架中具有两个二苯基亚甲基部分，并用五重态基态和ZFS参数| D |来确定ESR光谱。 / hc = 0.0665和| E | / hc = 0.0043 cm –1。