6-methylthio-3(E),5(E)-hexadien-1-ol | 372076-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methylthio-3(E),5(E)-hexadien-1-ol
• 英文别名: (3E,5E)-6-methylsulfanylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 372076-16-9
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: SZZODKXCBVIHGY-QGZVWANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylthio-3(E),5(E)-hexadien-1-ol 在 sodium azide 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-oxa-7,8-dihydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-取代的3,5-己二烯基叠氮基甲酸酯的热解合成2-吡咯啉并进行机理研究。

  摘要：

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo010218j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methylthio-3(E),5(E)-hexadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-methylthio-3(E),5(E)-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过6-取代的3,5-己二烯基叠氮基甲酸酯的热解合成2-吡咯啉并进行机理研究。

  摘要：

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo010218j