1-(<5-(p-Cyanophenyl)furfurylidene>amino)hydantoin | 14663-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(<5-(p-Cyanophenyl)furfurylidene>amino)hydantoin
• 英文别名: 4-{5-[(2,4-dioxo-imidazolidin-1-ylimino)-methyl]-furan-2-yl}-benzonitrile；1-{[5-(4-Cyanophenyl)furfurylidene]amino}hydantoin；4-[5-[(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)iminomethyl]furan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 14663-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: VYLIHXCXXMSMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(<5-(p-Cyanophenyl)furfurylidene>amino)hydantoin 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(5-{[(E)-3-(3-Amino-propionyl)-2,4-dioxo-imidazolidin-1-ylimino]-methyl}-furan-2-yl)-benzonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-（氨酰基）-1-[[[[[（5-（取代的苯基）-2-呋喃基]亚甲基]氨基] -2，4-咪唑烷二酮的合成及骨骼肌松弛活性

  摘要：

  合成了一系列的3-（氨基酰基）-1-[[[[5-（取代的苯基）-2-呋喃基]亚甲基]氨基] -2，4-咪唑烷二酮并评估其骨骼肌松弛活性。所有化合物均通过静脉途径具有活性，而11种化合物中有9种具有口服活性。当通过小鼠Straub尾巴和旋转杆测试评估一种化合物时，它的活性非常高。其功效指数（ED50旋转脚架/ ED50 Straub尾巴）为2.0，而治疗指数（LD50 / ED50斜线尾巴）> 225。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700933
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-(<5-(p-Cyanophenyl)furfurylidene>amino)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  丹曲林样酰肼和腙类似物作为神经退行性疾病多靶点药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丹曲林是一种用于治疗恶性高热的药物，最近对其作为治疗神经退行性综合征（包括阿尔茨海默氏病（AD））的多靶点药物进行了前瞻性重新利用。本文合成了 21 种丹曲林样酰肼和腙类似物，旨在探索抑制人单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的构效关系 (SAR)，这两种酶是抗氧化药物的成熟靶酶。 -AD药物。除少数例外，新合成的化合物对 MAO B 表现出相对于 MAO A 或 AChE 的选择性，仲醛亚胺 9和苯腙20的IC 50值分别为 0.68 和 0.81 μM。虽然亲脂性描述符没有观察到一般的 SAR 趋势，但分子简化策略可以识别主要药效团特征，这些特征负责对 MAO B 的抑制活性。最后，进一步的体外研究揭示了细胞免受氧化损伤和激活的保护作用。肉碱/酰基肉碱载体作为伴随生物活性，通过命中9和20以及所检查系列中的其他有前途的化合物负责神经保护。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100209

文献信息

• 3-(Aminoacyl)-1-{[5-(substituted phenyl)furfurylidene]amino}hydantoins
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04001222A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  A series of 3-(aminoacyl)-1-[5-(substituted phenyl)furfurylidene] amino}hydantoins are useful as muscle relaxants. A process for their preparation is also described.

  一系列的3-(氨基酰基)-1-[5-(取代苯基)呋喃基亚胺]氨基}海因妥因可用作肌肉松弛剂。同时也描述了它们的制备过程。