Fmoc-L-精氨酸(Alloc)2 | 148893-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-精氨酸(Alloc)2
• 中文别名: FMOC-2-ALOC-L-精氨酸
• 英文名称: Fmoc-Arg(Alloc)₂-OH
• 英文别名: Fmoc-L-arginine(Alloc)2-OH；Fmoc-Arg(Aloc)2-OH；(2S)-5-[bis(prop-2-enoxycarbonylamino)methylideneamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 148893-34-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₈
• 分子量: 564.595
• InChiKey: RSPFZCDVPTYBLY-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-精氨酸(Alloc)2 、 氯甲酸异丁酯 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational conversion of noncontinuous active region in proteins into a small orally bioavailable macrocyclic drug-like molecule: The HIV-1 CD4:gp120 paradigm

  摘要：

  Rational conversion of noncontinuous active regions of proteins into a small orally bioavailable molecule is crucial for the discovery of new drugs based on inhibition of protein-protein interactions. We developed a method that utilizes backbone cyclization as an intermediate step for conversion of the CD4 noncontinuous active region into small macrocyclic molecules. We demonstrate that this method is feasible by preparing small inhibitor for human immunodeficiency virus infection. The lead compound, CG-1, proved orally available in the rat model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.053
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-精氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Fmoc-L-精氨酸(Alloc)2
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMOGENIC AND FLUOROGENIC PEPTIDE SUBSTRATES FOR THE DETECTION OF SERINE PROTEASE ACTIVITY
  [FR] SUBSTRATS PEPTIDIQUES CHROMOGÈNES ET FLUOROGÈNES POUR LA DÉTECTION DE L'ACTIVITÉ DE SÉRINE PROTÉASE

  摘要：

  公开号：

  WO2017021004A8

文献信息

• Synthesis and Macrodomain Binding of Mono-ADP-Ribosylated Peptides
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Aurelio Pio Nardozza、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Andreas G. Ladurner、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201604058

  日期：2016.8.26

  have been described. We report the synthesis of ADP‐ribosylated peptides from the proteins histone H2B, RhoA and, HNP‐1. An innovative procedure was applied that makes use of pre‐phosphorylated amino acid building blocks. Binding assays revealed that the macrodomains of human MacroD2 and TARG1 exhibit distinct specificities for the different ADP‐ribosylated peptides, thus showing that the sequence surrounding

  Mono-ADP-核糖基化是一种动态翻译后修饰（PTM），在信号转导中起重要作用。已经描述了识别或水解单ADP核糖基化蛋白的哺乳动物蛋白。我们报道了由蛋白质组蛋白H2B，RhoA和HNP-1合成ADP-核糖基化肽的过程。应用了一种创新方法，该方法利用了预磷酸化的氨基酸构件。结合分析显示，人MacroD2和TARG1的巨域对不同的ADP核糖基化肽表现出不同的特异性，因此表明ADP核糖基化残基周围的序列影响大结构域的底物选择性。
• A Bivalent Activatable Fluorescent Probe for Screening and Intravital Imaging of Chemotherapy‐Induced Cancer Cell Death
  作者：Nicole D. Barth、Lorena Mendive‐Tapia、Ramon Subiros‐Funosas、Ouldouz Ghashghaei、Rodolfo Lavilla、Laura Maiorino、Xue‐Yan He、Ian Dransfield、Mikala Egeblad、Marc Vendrell

  DOI：10.1002/anie.202113020

  日期：2022.1.26

  We describe Apotracker Red as a single fluorescent activatable probe for robust quantification of cancer cell death in fluorescence-based assays and in vivo using multiphoton intravital imaging in mouse models of breast cancer.

  我们将 Apotracker Red 描述为一种单一荧光可激活探针，可在基于荧光的测定中以及在乳腺癌小鼠模型中使用多光子活体成像对癌细胞死亡进行稳健定量。