ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate | 132165-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)acrylate；(Z)-N-acetyl-α-dehydrophenylalanine ethyl ester；α-acetylamino-4-chloro-cinnamic acid ethyl ester；α-Acetylamino-4-chlor-zimtsaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132165-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: SGLONLCVHFOMFO-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62.7%的产率得到6-氯吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592

文献信息

• Novel chiral phosphine-phosphoramidite ligands derived from 1-naphthylamine for highly efficient Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Sai-Bo Yu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.022

  日期：2008.8

  A new chiral phosphine-phosphoramidite ligand (S)-HY-Phos 1 has been prepared from 1-naphthylamine via a two-step transformation, and successfully applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various functionalized olefins, including α-(acetamido)cinnamates, enamides and α-enol ester phosphonates, in which up to 98% ee, 99% ee and 99% ee were achieved, respectively.

  由1-萘胺经两步转化制得一种新的手性膦-亚磷酰胺配体（S）-HY-Phos 1，并成功地应用于Rh催化的各种官能化烯烃的Rh催化不对称加氢反应中，包括α-（乙酰胺基）肉桂酸酯，烯酰胺和α-烯醇酯膦酸酯，分别达到了98％ee，99％ee和99％ee。
• New chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins
  作者：Zaheer Abbas、Xin-Hu Hu、Aijaz Ali、You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151860

  日期：2020.5

  Convenient synthesis of a new family of chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands, (Rc,Rp)-IndoFerroPhos (L), from (Sc,Rp)-PPFA and 2-(diphenylphosphino)indole has been described. These new ligands exhibited high efficiency in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins including α-dehydroamino acid esters, α-enamides and dimethyl itaconate, in which up to >99% yield

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。
• Formation of Isoquinoline Deriva-tives by the Irradiation of N-Acetyl- a-dehydrophenylalanine Ethyl Ester and Its Derivatives
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hideki Hoshina、Hitoshi Tsuru、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-00-8999

  日期：——
• New unsymmetrical hybrid ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligands derived from H8-BINOL for highly efficient Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Qing-Heng Zeng、Xiang-Ping Hu、Zheng-Chao Duan、Xin-Miao Liang、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.003

  日期：2005.3

  A series of new H-8-BINOL-derived unsymmetrical hybrid ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligands have been synthesized and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations. The same or higher enantioselectivities (99.9% ee) were achieved in the hydrogenation of dimethyl itaconate and alpha-dehydroamino acid esters as those obtained with BINOL-derived analogues. However, slightly lower enantioselectivities (99.0% ee) were obtained in the hydrogenation of enamides. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.