3-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylpent-4-enamide | 1356570-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 1356570-85-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: CULGKAGXJPRQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylpent-4-enamide 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以85%的产率得到3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-N,N-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]pent-4-enoate 在 碘 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343