NCA-S-tert-butylmercapto-L-cysteine | 130970-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NCA-S-tert-butylmercapto-L-cysteine
• 英文别名: (4R)-4-[(tert-butyldisulfanyl)methyl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 130970-32-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 235.328
• InChiKey: XZIUVFQWCIHYCC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 S-叔丁基硫-L-半胱氨酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 NCA-S-tert-butylmercapto-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Size- and Surface- Dual Engineered Small Polyplexes for Efficiently Targeting Delivery of siRNA

  摘要：

  尽管siRNA基因治疗已经取得了很大的进展，但高效的siRNA传递仍然是一个挑战。在这里，我们合成了一个共聚物PAsp(-N=C-PEG)-PCys-PAsp(DETA)，它由一个聚天冬氨酸块通过一个pH敏感的亚胺键（PAsp(-N=C-PEG)块）嵌接具有梳状PEG侧链的组成，一个具有硫醇基团的聚半胱氨酸块（PCys块），以及一个带有二乙烯三胺的阳离子聚天冬氨酸块（PAsp(DETA)块）。阳离子聚合物有效地复合siRNA成为聚合物，显示出三明治状的结构，其中PAsp(-N=C-PEG)外层，交联的PCys中间层，以及siRNA和PAsp(DETA)的复合核心。低pH触发的pH敏感亚胺键断裂导致PEG脱落。二硫键交联和pH触发的PEG脱落协同降低了聚合物的大小，从75纳米降至26纳米。为了中和过多的正电荷并引入靶向配体，没有PEG层的聚合物被涂上了一个带有靶向配体月桂酸修饰的阴离子共聚物。结果聚合物表现出高的转染效率和溶酶体逃逸能力。这项研究提供了一种有前途的策略，可以工程化聚合物的大小和表面，实现长时间的血液循环和靶向siRNA传递。

  DOI：

  10.3390/molecules26113238

文献信息

• Synthesis of thiol-clickable and block copolypeptide brushes via nickel-mediated surface initiated polymerization of α-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs)
  作者：Bradley J. Sparks、Jacob G. Ray、Daniel A. Savin、Christopher M. Stafford、Derek L. Patton

  DOI：10.1039/c1cc11534k

  日期：——

  We describe the synthesis of homo-, block, and clickable copolypeptide brushes from low surface area substrates using nickel-mediated surface-initiated polymerization of α-aminoN-carboxyanhydrides.

  我们介绍了利用镍介导的表面引发的 δ-aminoN-carboxyanhydrides 聚合作用，从低表面积基质中合成均聚肽、嵌段肽和可点击共聚肽刷的过程。