(D)-2-amino-3-(phenylthio)propanoic acid | 85916-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-2-amino-3-(phenylthio)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenylthiopropanoic acid；S-phenyl-L-cysteine；S-phenyl D-cysteine；S-Phenyl-D-cystein；2-(S)-amino-3-phenylsulfanylpropionic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 85916-26-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: XYUBQWNJDIAEES-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-2-amino-3-(phenylthio)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(S)-amino-3-phenylsulfanyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles

  摘要：

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中NF&kgr;B活性增加的疾病的药物。

  公开号：

  US06358978B1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,7aS)-7-methoxy-7,7a-dimethyl-3-((phenylthio)methyl)dihydro-5H-oxazolo[4,3-b]oxazole-2,5-(3H)-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(D)-2-amino-3-(phenylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有荧光半胱氨酸的细胞穿透肽

  摘要：

  一系列荧光的d -cysteines（半胱氨酸）已被合成，并且它们的光学性质进行了研究。关键的合成步骤是我们小组最近开发的手性双环脱氢丙氨酸的高度非对映选择性1,4-共轭芳基硫醇加成。该反应在室温下反应很快，并具有完全的化学和立体选择性。迈克尔加合物很容易转化为相应的氨基酸，研究它们的光学性质，并且在某些选定的情况下，为相应的Ñ -Fmoc- d半胱氨酸衍生物用于固相肽合成（SPPS）。为了进一步证明这些非天然的Cys衍生荧光氨基酸的实用性，将香豆基香豆素和丹磺酰基衍生物通过标准SPPS掺入了可穿透细胞的肽序列中，并在不同细胞系中研究了它们的光学性质。这些荧光肽的内在化通过荧光显微镜术进行监测。

  DOI：

  10.1002/chem.201800603

文献信息

• Reaction of aziridinecar☐ylic acids with thiols in aqueous solution. the formation of β-amino acid
  作者：Yoshiteru Hata、Masamichi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81670-7

  日期：1987.1

  Enantiomers of 3-methyl-2-aziridinecar☐ylic acids (1-d and 1-l) and 2-aziridinecar☐ylic acids (2-d and 2-l) reacted easily with thiophenol, cysteine and glutathione in aqueous solution or in sodium phosphate buffer solution at room temperature and gave predominantly β-amino acid derivatives with sulfur substituents at their α-position.

  3-甲基-2-氮丙啶car☐水杨酸（1-d和1-1l）和2-氮丙啶car☐水杨酸（2-d和2-1l）的对映异构体在水溶液中或在水中易与硫酚，半胱氨酸和谷胱甘肽反应在室温下用磷酸钠缓冲溶液，主要得到β-氨基酸衍生物，在其α-位带有硫取代基。
• IMMUNOASSAYS, HAPTENS, IMMUNOGENS AND ANTIBODIES FOR ANTI-HIV THERAPEUTICS
  申请人：Valdez Johnny

  公开号：US20090068719A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides compounds, methods, immunoassays, and kits relating to active, metabolically sensitive (“met-sensitive”) moieties of anti-HIV therapeutics, such as HIV protease inhibitors (PI) and HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI).

  本发明提供了与抗HIV治疗药物的活性代谢敏感（“met-sensitive”）基团相关的化合物、方法、免疫测定和试剂盒，例如HIV蛋白酶抑制剂（PI）和HIV非核苷类反转录酶抑制剂（NNRTI）。
• PROCESS FOR PRODUCING CYSTEINE DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0897911A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  This invention relates to a method comprising reacting an amino acid derivative of the following general formula (I): (wherein R1 represents an amino-protective group; R0 represents hydrogen or, taken together with R1, represents an amino-protecting group; R2 represents a carboxy-protecting group; X represents a leaving group) with a thiol compound of the following general formula (II):         R3SH     (II) (wherein R3 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an aryl group of 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group of 7 to 10 carbon atoms) to give a cysteine derivative of the following general formula (III): (wherein R0, R1, R2, and R3 are as defined above), wherein the reaction is conducted in the presence of a base and water in an organic reaction solvent.

  本发明涉及一种方法，包括使以下通式(I)的氨基酸衍生物发生反应： (其中 R1 代表氨基保护基团；R0 代表氢或与 R1 一起代表氨基保护基团；R2 代表羧基保护基团；X 代表离去基团）与下 列通式（II）的硫醇化合物反应： R3SH (II) (其中 R3 代表 1 至 7 个碳原子的烷基、6 至 10 个碳原子的芳基或 7 至 10 个碳原子的芳烷基），得到下 列通式（III）的半胱氨酸衍生物： (其中 R0、R1、R2 和 R3 如上定义），其中反应在有机反应溶剂中，在碱和水存在下进行。
• Compositions and methods for targeted delivery of therapeutic and/or diagnostic agents
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10543285B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  In one aspect, methods of targeted nanoparticle and cell delivery are described herein. In some embodiments, methods described herein comprise coupling nanoparticles and cells to a carrier cell to form a nanoparticle-cell conjugate or cell-cell conjugate, disposing the nanoparticle-cell or cell-cell conjugate in a biological environment, and delivering the nanoparticles and cells to target cells or tissues located within the biological environment. The nanoparticles comprise a biodegradable photoluminescent polymer, and the nanoparticle-cell conjugate is formed using one or more click chemistry reaction products.

  在一个方面，本文描述了靶向纳米粒子和细胞递送的方法。在一些实施方案中，本文所述方法包括将纳米粒子和细胞偶联到载体细胞上以形成纳米粒子-细胞共轭物或细胞-细胞共轭物，将纳米粒子-细胞或细胞-细胞共轭物置于生物环境中，并将纳米粒子和细胞递送到位于生物环境中的靶细胞或组织。纳米粒子由可生物降解的光致发光聚合物组成，纳米粒子-细胞共轭物由一种或多种点击化学反应产物形成。
• Binkley; Wood; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 153, p. 495,498
  作者：Binkley、Wood、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——