2-(dimethylphenylsilyl)-1-phenylethyl 3,5-dinitrobenzoate | 872210-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)-1-phenylethyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylethyl] 3,5-dinitrobenzoate；[2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylethyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 872210-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆Si
• 分子量: 450.523
• InChiKey: XIMHJVYAOIWFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(dimethylphenylsilyl)-1-phenylethyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应。二、取代基对3,5-二硝基苯甲酸1-Aryl-2-(芳基二甲基甲硅烷基)乙酯溶剂分解的影响

  摘要：

  2-(二甲基苯基甲硅烷基)-1-(Y-苯基)乙基 3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率在 60% (v/v) 乙醇水溶液中通过电导测定。为了定量阐明β-Si参与的性质，通过Yukawa-Tsuno方程分析了α-芳基取代基对速率的影响。25 °C 下的 α-芳基 (Y)-取代基效应与 r ≅ 1.0 和 p = -3.0 相关，与非甲硅烷基化 1-芳乙基系统的 -5.45 相比，该效应显着降低。甲硅烷基化和非甲硅烷基化底物的 log k Y /k H 之间存在线性关系：log(k Y /k H ) Si = 0.52 log(k Y /k H ) non-Si。这与扩展的 Bronsted 关系形式相同。Bronsted 系数 a = 0.52 似乎与相邻的甲硅烷基参与甲硅烷基桥接过渡态一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1091

文献信息

• The β-Silicon Effect. II. Substituent Effects on the Solvolysis of 1-Aryl-2-(aryldimethylsilyl)ethyl 3,5-Dinitrobenzoates
  作者：Mizue Fujio、Yuzo Umezaki、Md. Ashadul Alam、Kiyoshi Kikukawa、Ryoji Fujiyama、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.79.1091

  日期：2006.7

  Solvolysis rates of 2-(dimethylphenylsilyl)-l-(Y-phenyl)ethyl 3,5-dinitrobenzoates were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. In order to clarify the nature of the β-Si participation quantitatively, the effects of α-aryl substituents on the rates were analyzed by means of the Yukawa-Tsuno Eq. The α-aryl (Y)-substituent effect at 25 °C was correlated with r ≅ 1.0 and p = -3.0,

  2-(二甲基苯基甲硅烷基)-1-(Y-苯基)乙基 3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率在 60% (v/v) 乙醇水溶液中通过电导测定。为了定量阐明β-Si参与的性质，通过Yukawa-Tsuno方程分析了α-芳基取代基对速率的影响。25 °C 下的 α-芳基 (Y)-取代基效应与 r ≅ 1.0 和 p = -3.0 相关，与非甲硅烷基化 1-芳乙基系统的 -5.45 相比，该效应显着降低。甲硅烷基化和非甲硅烷基化底物的 log k Y /k H 之间存在线性关系：log(k Y /k H ) Si = 0.52 log(k Y /k H ) non-Si。这与扩展的 Bronsted 关系形式相同。Bronsted 系数 a = 0.52 似乎与相邻的甲硅烷基参与甲硅烷基桥接过渡态一致。