5-hydroxy-4-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-indazole-7a-carboxylic acid methyl ester | 61414-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-indazole-7a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,4R,5R,7aR)-5-hydroxy-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxy-3,3a,4,5-tetrahydroindazole-7a-carboxylate
• CAS: 61414-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: SMACNPCULZCRBD-DCJFZGGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 分支酸 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到5-hydroxy-4-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-indazole-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于（-）-兽药酸与重氮甲烷之间反应的立体化学结果：基于环丙烷的衍生物的X射线晶体学绝对证明主要吡唑啉的立体化学

  摘要：

  重新研究（-）-癸二酸与重氮甲烷在乙醚中的反应的大规模研究表明，先前报道的单吡唑啉基产物伴随有立体异构体，该立体异构体是由重氮甲烷添加到更受阻的α-面中而产生的。分支酸1,2-双键（α：β加成约1：6）。两个环加合物在80°C的温度下热解，得到一对具有立体化学结构的环丙烷衍生物，仅凭耦合常数的数据无法确定该对衍生物的位置。NOE数据可以更可靠地确定两个环丙烷的立体化学。将β-环丙基衍生物皂化并水解，得到双环[4.1.0]庚-2-烯-1-羧酸衍生物，该衍生物明确显示具有（1 SX射线晶体学研究得到了，4 R，5 R，6 R）-立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19960001531

文献信息

• On the stereochemical outcome of the reaction between (–)-chorismic acid and diazomethane: absolute proof of stereochemistry of the major pyrazoline by X-ray crystallography of a cyclopropane based derivative
  作者：Harry Adams、Neil A. Bailey、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Gareth M. Davies、David A. Jude

  DOI：10.1039/p19960001531

  日期：——

  afforded a pair of cyclopropane derivatives with stereochemistry that could not be confidently assigned using data from coupling constants alone. NOE data allowed a more confident assignment of the stereochemistry of the two cyclopropanes; the β-cyclopropyl derivative was saponified and hydrolysed to yield a bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-1-carboxylic acid derivative that was unequivocally shown to possess (1S,4R

  重新研究（-）-癸二酸与重氮甲烷在乙醚中的反应的大规模研究表明，先前报道的单吡唑啉基产物伴随有立体异构体，该立体异构体是由重氮甲烷添加到更受阻的α-面中而产生的。分支酸1,2-双键（α：β加成约1：6）。两个环加合物在80°C的温度下热解，得到一对具有立体化学结构的环丙烷衍生物，仅凭耦合常数的数据无法确定该对衍生物的位置。NOE数据可以更可靠地确定两个环丙烷的立体化学。将β-环丙基衍生物皂化并水解，得到双环[4.1.0]庚-2-烯-1-羧酸衍生物，该衍生物明确显示具有（1 SX射线晶体学研究得到了，4 R，5 R，6 R）-立体化学。