ethyl (Z)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate | 124779-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl-Z-2-cyanocrotonat
• CAS: 124779-01-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: YXZOQLJDKUWLSU-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate 在 葡萄糖 、 GDH 、 OYE 1 enzyme 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  旧的黄色酶介导的还原β-氰基-α，β-不饱和酯的合成，用于手性结构单元的合成：反应的立体化学分析†

  摘要：

  为了扩大这种反应在制备有机化学领域中的适用性，研究了贝克酵母和老黄酶介导的β-氰基-α，β-不饱和酯的碳-碳双键还原。对映选择性还原这些双官能化基板的合成显着性示出通过考虑饱和手性氰基酯转化为γ 2-用于折叠剂化学应用的氨基酸衍生物。通过氘标记实验仔细分析了生物转化的立体化学结果。该分析的结果被用来合理化底物控制对某类烯-还原酶介导的还原反应的立体选择性的影响。开发了一个简单的模型来描述OYE1-3酶结合位点内底物最佳排列的结构前提。

  DOI：

  10.1039/c3cy20804d
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate 、 ethyl (E)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314
  作者：McFadden, Helen G.、Harris, Roger L. N.、Jenkins, Colin L. D.

  DOI：——

  日期：——
• Old Yellow Enzyme-mediated reduction of β-cyano-α,β-unsaturated esters for the synthesis of chiral building blocks: stereochemical analysis of the reaction
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1039/c3cy20804d

  日期：——

  acid derivatives for foldamer chemistry applications. The stereochemical outcome of the biotransformations was carefully analysed by means of deuterium labeling experiments. The results of this analysis were employed to rationalise the effects of substrate-control on the stereoselectivity of a certain class of ene-reductase-mediated reduction reactions. A simple model was developed to describe the structural

  为了扩大这种反应在制备有机化学领域中的适用性，研究了贝克酵母和老黄酶介导的β-氰基-α，β-不饱和酯的碳-碳双键还原。对映选择性还原这些双官能化基板的合成显着性示出通过考虑饱和手性氰基酯转化为γ 2-用于折叠剂化学应用的氨基酸衍生物。通过氘标记实验仔细分析了生物转化的立体化学结果。该分析的结果被用来合理化底物控制对某类烯-还原酶介导的还原反应的立体选择性的影响。开发了一个简单的模型来描述OYE1-3酶结合位点内底物最佳排列的结构前提。