2-(4-bromophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 129046-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 129046-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YCAITPXBHUWNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-cyclohexen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-[(3-Oxo-2-环己烯基)亚氨基]三苯基正膦与α-溴酮和α,β-不饱和酮的反应

  摘要：

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.932

文献信息

• Versatile Synthesis of 2-(Substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehyde
  作者：Harikrishna Batchu、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200107

  日期：2012.5

  A versatile synthesis of 2-(substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from adducts of the Morita–Baylis–Hillman reaction between 2-oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehydes and cyclohex-2-enone under mild conditions is described.

  从 Morita-Baylis-Hillman 反应的加合物合成 2-(取代苯基)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones 和 2-oxo-2-(取代苯基)乙醛和描述了温和条件下的环己-2-烯酮。
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 932-934
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• On the Reaction of<i>N</i>-[(3-Oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane with α-Bromo Ketones and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Makoto Nitta、Hironobu Soeda、Yukio Iino

  DOI：10.1246/bcsj.63.932

  日期：1990.3

  The thermal reaction of N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane with α-bromo ketones and α,β-unsaturated ketones underwent an enamine-type alkylation and a subsequent aza-Wittig reaction to give substituted 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones and 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones albeit in modest yields.

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。