ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 601481-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 601481-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: HENJZMRGIXUFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以69%的产率得到ethyl 1-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3-[（（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯和3-[（（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸二乙酯）区域选择性合成吡唑羧酸乙酯。4,5-二氢-1-杂芳基-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯作为吡唑环形成中的稳定中间体的分离

  摘要：

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400313
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3-[（（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯和3-[（（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸二乙酯）区域选择性合成吡唑羧酸乙酯。4,5-二氢-1-杂芳基-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯作为吡唑环形成中的稳定中间体的分离

  摘要：

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400313

文献信息

• Regioselective synthesis of ethyl pyrazolecarboxylates from ethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]pyruvate and diethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]-2-oxosuccinate. Isolation of ethyl 4,5-dihydro-1-heteroaryl-5-hydroxy-1<b>H</b>-pyrazole-5-carboxylates as stable intermediates in the pyrazole ring formation
  作者：Andrej Hanzlowsky、Blanka Jelenčič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570400313

  日期：2003.5

  stable intermediates, 1-substituted ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylates 8d-f, were isolated. Treatment of compounds 8d-f in acetic acid under reflux furnished the pyrazoles 9d-f. On the other hand, reaction of 3 with N,N′-dimethylhydrazine (51) gave ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (14). The structures of compounds 3, 4, 14 were determined by nmr (noesy and hmbc techniques), while

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。