ethyl 4-amino-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate | 1198054-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-2-methylsulfanylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-amino-2-methylsulfanylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1198054-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: OEOLDASKPUFDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰溴 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(methylthio)-5-(phenylaminomethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）呋喃[2,3-d]的Mitsunobu反应的4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃[2,3-d]嘧啶]嘧啶与N-甲基-和N-烷基芳基胺

  摘要：

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（{4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（{4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290524
• 作为产物：
  描述：

  基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-amino-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基6-氨基-嘧啶-4（3H）-1与溴代丙酮酸乙酯的反应。糠-[2,3-d]-嘧啶和糠[3,2-e]咪唑-[1,2-c]嘧啶羧酸酯的合成

  摘要：

  已显示2-烷硫基6-氨基嘧啶-4（3H）-与溴丙酮酸乙酯的反应产生2-烷基硫基-4-氨基呋喃[2,3 - d ]嘧啶-5-羧酸乙酯在中性条件下进行或酸性条件。将获得的呋喃并[2,3- d ]嘧啶与溴丙酮酸乙酯进行进一步的环缩合反应，得到5-乙基硫代呋喃二[3,2- e ]咪唑并[1,2 - c ]嘧啶-2,9-二羧酸二乙酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0264-0

文献信息

• 4-Amino-5-(arylaminomethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidines via Mitsunobu Reaction of 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-Mesyl- and N-Nosylarylamines
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius、Grazina Petraityte

  DOI：10.1055/s-0031-1290524

  日期：2012.5

  3-d]pyrimidines via the Mitsunobu­ reaction of 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)furo[2,3-d]pyrimidine with N-mesyl- and N-nosylarylamines, and subsequent removal of the mesyl and nosyl groups, has been developed. The influence of substituents in the arylamine moiety on the Mitsunobu reaction was investigated. An unexpected nucleophilic substitution of a nitro group in the reaction of N-(4-amino-2

  摘要 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2,3 - d ]嘧啶-5-基}甲基）-4-硝基-N-苯基苯磺酰胺与硝基的反应中硝基的意外亲核取代观察到甲醇钠。 通过4-氨基-5-（羟甲基）-2-（甲硫基）的Mitsunobu反应合成4-氨基-5-（芳基氨基甲基）-2-（甲硫基）呋喃并[2,3- d ]嘧啶的有效方法已经开发了具有N-甲磺酰基和N-甲磺酰基芳基胺的呋喃并[2,3- d ]嘧啶，并随后除去了甲磺酰基和甲磺酰基。研究了芳胺部分中取代基对光延反应的影响。N -（4-氨基-2-（甲基磺酰基）呋喃并[2
• Reaction of 2-alkylthio-6-amino-pyrimidin-4(3H)-ones with ethyl bromopyruvate. Synthesis of furo-[2,3-d]-pyrimidine and furo[3,2-e]imidazo-[1,2-c]pyrimidine carboxylates
  作者：V. Masevicius、G. Petraityte、S. Tumkevicius

  DOI：10.1007/s10593-009-0264-0

  日期：2009.3

  Reaction of 2-alkylthio-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones with ethyl bromopyruvate to give ethyl 2-alkyl-thio-4-aminofuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates has been shown to proceed under neutral or acidic conditions. The obtained furo[2,3-d]pyrimidines underwent further cyclocondensation reaction with ethyl bromopyruvate to afford diethyl 5-alkylthiofuro[3,2-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine-2,9-dicarboxy-lates

  已显示2-烷硫基6-氨基嘧啶-4（3H）-与溴丙酮酸乙酯的反应产生2-烷基硫基-4-氨基呋喃[2,3 - d ]嘧啶-5-羧酸乙酯在中性条件下进行或酸性条件。将获得的呋喃并[2,3- d ]嘧啶与溴丙酮酸乙酯进行进一步的环缩合反应，得到5-乙基硫代呋喃二[3,2- e ]咪唑并[1,2 - c ]嘧啶-2,9-二羧酸二乙酯。