N-[4-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide | 52607-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-[4-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-[4-[(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 52607-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 347.351
• InChiKey: POGPNTHORPWJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide 、 盐酸 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOMAGALINA E.; GAJ B.; SLAWIK T., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 2, 181-184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 、 6-amino-3H-1,3-benzoxazol-2-one hydrochloride 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOMAGALINA E.; GAJ B.; SLAWIK T., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 2, 181-184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 6‐Acylamino/Sulfonamido Benzoxazolone with IL‐6 Inhibitory Activity as Promising Therapeutic Agents for Ulcerative Colitis
  作者：Rui Ge、Jiaqi Song、Zhen Cao、Shurong Ban、Li Tang、Qing‐shan Li

  DOI：10.1002/cbdv.202400031

  日期：2024.5

  relationship. Furthermore, animal experiments revealed that active derivatives 3i, 3j and 3 l exhibited definitive therapeutical effect on DSS induced ulcerative colitis in mice by mitigating weight loss and DAI score while decreasing levels of pro-inflammatory cytokines such as IL-6 and IFN-γ, simultaneously increasing production of anti-inflammatory cytokines IL-10. In addition, compounds 3i, 3j and 3 l could

  溃疡性结肠炎因其持续上升的趋势而受到广泛关注，而IL-6等促炎细胞因子的持续过量产生仍然是UC发生的关键因素。因此，寻找新的有效药物来阻断炎症反应是UC迫切且可行的治疗策略。在我们的研究中，合成、表征了 23 种 6-酰氨基/磺酰胺基苯并恶唑酮衍生物，并评估了其对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中 NO 和 IL-6 产生的抗炎活性。结果表明，大多数目标化合物能够在一定程度上降低NO和IL-6的过度表达。对于活性最强的化合物3i、3j和3l ，其抑制活性优于或相当于阳性药物塞来昔布，且呈剂量依赖性关系。此外，动物实验表明，活性衍生物3i、3j和3l通过减轻体重减轻和 DAI 评分，同时降低促炎细胞因子（如 IL-6 和 IFN-γ）的水平，对 DSS 诱导的溃疡性结肠炎具有明确的治疗作用。同时增加抗炎细胞因子IL-10的产生。此外，化合物3i 、 3j和3l还可以抑制氧化应激，通过