6-bromo-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde | 139214-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 139214-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: DMVFPWFMAUFLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到6-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  进入12成员的环状邻位，间-二芳基庚烷类化合物：通过异麦芽酮酮合成放线菌酮

  摘要：

  我们在此描述〜12元环[7,0]第一接入邻，间位-diarylheptanoids。合成的关键特征包括Suzuki-Miyaura偶联和闭环易位。放线菌酮，一种有前途的天然产物，以及具有生物活性的四环衍生物，是第14步首次从廉价的市售底物中获得，总收率为18-21％。我们的作案手法通过使用显着的战略反应来符合综合理想化的原则。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02489
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)imidazolidine 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到6-bromo-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177

文献信息

• Efficient synthesis of polymethoxyselenoflavones via regioselective direct C–H arylation of selenochromones
  作者：Woo-Ram Yang、Yong-Sung Choi、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1039/c7ob00118e

  日期：——

  changes, the development of a generally applicable synthetic method was a key. Until now, an efficient pathway for palladium-catalyzed direct arylation with the selenocyclic enone systems is not known in the literature. We herein introduce a simple direct C–H arylation of two difficult coupling partners, selenochromones and electron-rich aryl bromide, affording diverse polymethoxyselenoflavones with

  大量研究表明，黄酮类化合物的构型和官能团总数会影响其生物活性。为了研究硒黄酮的生物活性与结构变化的关系，开发一种通用的合成方法是关键。迄今为止，文献中尚不知道钯催化与硒环烯酮体系直接芳基化的有效途径。我们在这里介绍了两个困难的偶合伙伴硒代色酮和富电子芳基溴的简单直接C–H芳基化反应，可高效高效地提供多种聚甲氧基硒代黄酮。
• 6,7‐Benzotropolone Syntheses Based on Ring‐Closing Metatheses and Four‐Electron Oxidations
  作者：Michael Kreibich、Manuel Gemander、David Peter、Dharmendra B. Yadav、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202000256

  日期：2020.5.22

  Homoallyl ortho‐vinylaryl ketones were prepared through several different routes. In the presence of 1–2 mol‐% Grubbs‐II catalyst, these substrates cyclized to give 6,7‐dihydrobenzocyclohepten‐5‐ones. The enolates derived therefrom by treatment with NaHMDS in THF were oxidized by a stream of molecular oxygen at 0 °C. This furnished 6‐hydroxybenzocyclohepten‐5‐ones (“6,7‐benzotropolones”).

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。
• Nucleophilic substitution of nitro groups by [18F]fluoride in methoxy-substituted ortho-nitrobenzaldehydes—A systematic study
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.003

  日期：2009.2

  respectively). When the electrophilicity of the leaving group substituted carbon atom is expressed by its 13C NMR chemical shift a good correlation with the reaction rate at the beginning of the reaction (first min) was found (R2 = 0.89), whereas the maximum radiochemical yields correlated much poorer with this electrophilicity parameter. This may be caused by side reactions becoming influencial in

  作为将[ 18 F]氟引入芳族氨基酸的模型反应，系统地研究了在单甲氧基至四甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中用[ 18 F]氟离子取代NO 2的方法。出乎意料的是，高度甲氧基化的前体2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛和2,3,4,5-四甲氧基-6-硝基苯甲醛显示出高的最大放射化学产率（分别为82％和48％）。当离去基团取代的碳原子的亲电性通过其13 C NMR化学位移表示时，与反应开始时（第一分钟）的反应速率具有良好的相关性（R 2 = 0.89），而最大的放射化学收率与此亲电参数的相关性要差得多。这可能是由于副反应在以后的反应过程中变得不重要而引起的。作为可能的副反应，可以通过HPLC / MS检测甲氧基的去甲基化和分子内的氧化还原反应。
• Synthesis of Dibenzosuberones Bearing an Isoxazole Group via Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H/C–Br Bond Cross-Coupling of Ortho-Aroylated 3,5-Diarylisoxazoles
  作者：Tung Chao、Zhe-Hong Su、Ko-Wang Yen、Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00346

  日期：2020.4.17

  bearing an isoxazole group in 24 to >99% 1H NMR yields. The dibenzosuberone structure was further confirmed by X-ray crystallography. The developed methodology exhibits very good functional group tolerance. In addition, a rational mechanism was presented for describing the reaction process. For the prepared dibenzosuberone, the use of Mo(CO)6 as the catalyst can easily transform the isoxazole ring into the

  提出了一种通过CH键活化策略制备二苯并亚砜的简便有效的合成方法。邻aroylated 3,5- diarylisoxazole被用作开始衬底经历钯催化的分子内C-H / C-Br键交叉耦合，以产生各种dibenzosuberones轴承异恶唑基的在24到> 99％1个ħ NMR产率。X射线晶体学进一步证实了二苯并亚砜的结构。所开发的方法显示出非常好的功能组耐受性。此外，提出了描述反应过程的合理机理。对于制备的二苯并亚砜，使用Mo（CO）6因为该催化剂可以容易地将异恶唑环转化为β-氨基烯酮基团。最后，通过X射线晶体学确定了具有β-氨基-α-酮基的预期的开环产物二苯并戊二烯酮的结构。
• 一种抗癌药物先导物木脂素Aglacin B的制备方法
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN114773303A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种抗癌药物先导物木脂素Aglacin B的制备方法，通过合成有机化学的手段，以目标天然产物(+)‑Aglacin B的合成为导向，设计以镍催化还原串联反应为关键，构建三环并合骨架，一步构建三环并合骨架及连续两个手性立体中心，丰富了合成该骨架的方法，发展了构建该结构单元的新方法，同时将该方法应用于具有潜在药用价值的药物先导物(+)‑Aglacin B的合成制备，该反应条件温和、速率快、产物构型单一、可大幅降低合成成本，为后续木脂素Aglacin B的生理和药理活性测试做准备，体现该方法的应用价值，具备极高的推广价值。